Conquistador español, nacido hacia 1500 en la ciudad de Salamanca.

Hijo del doctor Alonso del Castillo y de Aldonza Maldonado, vecinos de Salamanca. Según el testamento vigente a la muerte de su padre en 1513, el matrimonio tuvo los siguientes hijos: el licenciado Francisco Maldonado, Alonso del Castillo, doña Inés, Antonio del Castillo Maldonado y doña Luisa Maldonado. El primogénito Francisco fue nombrado oidor de la primera Audiencia de Nueva España, aunque murió al poco de llegar, hacia 1528. Antonio fue canónigo de la catedral de Salamanca, y murió antes de 1541. Tíos paternos de Alonso fueron el doctor Cornejo, alcalde de corte y el doctor Luna, oidor de la Chancillería de Granda.

En 1527 parte de la Península como capitán de la fallida expedición de Pánfilo de Narváez a La Florida, unos 600 hombres que embarcaron en Sanlúcar de Barrameda el 17 de junio en 5 navíos con objeto de conquistar el territorio comprendido entre el cabo de Florida y el río de Las Palmas.

Fue uno de los cuatro últimos supervivientes de la expedición, tras contactar en 1528 con Álvar Núñez Cabeza de Vaca, quien había naufragado frente a las costas de Texas al navegar hacia el Norte. Junto a Esteban Dorantes y su esclavo negro Estebanico, atravesaron durante ocho años el sur de los Estados Unidos, cruzando el continente de parte a parte hasta el norte de México. Convivieron con distintas tribus americanas, algunas de las cuales les retuvieron como cautivos, otras les reputaron como hechiceros a causa de sus curaciones. Consiguieron huir y contactar de nuevo con los españoles en 1536, en el territorio de la Audiencia de Nueva Galicia. Pasaron poco después a Nueva España, donde fueron recibidos con honores por el virrey Mendoza.

Residió en la ciudad de México, donde fue alcalde del cabildo. En 1538 se casó con Leonor de Castañeda, viuda del conquistador Juan Ruiz de Alanís, con la que tuvo tres hijos. Gracias a este matrimonio, obtuvo en encomienda la mitad del pueblo de Tehuacán (Puebla).

En 1541 habían muerto sus dos hermanos varones y su madre Aldonza, que hasta su fallecimiento en 1532 se había encargado de gestionar los bienes peninsulares que Alonso recibió de su herencia paterna. Dos años después, comienza el pleito en la Real Chancillería de Valladolid con su hermana menor, Luisa Maldonado, por distintas rentas y propiedades, especialmente una propiedad en Monterrubio de Armuña (Salamanca). En el pleito actuó como poderhabiente Francisco de Anaya, regidor de Salamanca, al que Alonso había otorgado poderes en México en 1542.

A este pleito se incorporaron tres cartas autógrafas de Alonso del Castillo fechadas entre 1537 y 1539 que contienen noticias biográficas y otras relativas a su aventura con Cabeza de Vaca. La primera de estas cartas está fechada un año después del regreso de los cuatro supervivientes de la expedición de Narváez, coincidiendo con el regreso a España de Álvar Núñez. En ellas Alonso del Castillo refiere haber hecho una relación de lo ocurrido antes de la publicación de Naufragios en 1542, la obra que contiene el relato de Cabeza de Vaca, pero esa relación se desconoce actualmente.

El 11 de julio de 1546 se le expidió la carta ejecutoria para el cumplimiento de la sentencia pronunciada a su favor en el pleito anterior. Presentó al Consejo de Indias una información de méritos y servicios fechada el 17 de noviembre de 1547. No se tiene constancia del lugar y fecha de su muerte.