Alonso Cascales de Guadalajara, conocido como el bachiller Alonso de Guadalajara, jurista natural de Segovia, hijo de Alonso de Guadalajara. Participó activamente en la rebelión comunera de la ciudad cumpliendo también un papel destacado en levantamiento comunero en Castilla. Fue enviado en 1520 como procurador de Segovia a la Junta General de Ávila en la que obtuvo gran ascendencia y reputación al lado de Pedro Laso de la Vega, que le consideraba el más ilustrado y juicioso de sus miembros. Figura en la mayoría de las resoluciones de la Junta, que en enero de 1521 acuerda no expedir ninguna provisión de Gracia, Justicia o Estado sin su rúbrica. Participó en las negociaciones de Tordesillas con el Cardenal Adriano y el Almirante de Castilla, y a raíz de su fracaso y de los desmanes cometidos durante el levantamiento popular de Valladolid, se separó del movimiento comunero. En todo momento se destacó por la rectitud de su comportamiento, que exigió también a las tropas sublevadas, y al contrario que Laso de la Vega no actuó a partir de entonces en favor de los imperiales. Fue expresamente exceptuado del Perdón de 1523 y condenado a muerte, exiliándose en Portugal. Allí permaneció hasta el año 1526 cuando, junto a su amigo Pedro Laso, consigue el indulto y regresa a la ciudad de Segovia, recuperando parte de sus bienes y su desahogada posición anterior. Es entonces cuando adquiere el palacio fortaleza llamado Casa del bachiller Alonso de Guadalajara, que obtuvo por 2.501 ducados al pujar en el remate ordenado por su anterior propietaria, Isabel de Guzmán, ocurrido en 1542.

Carlos de Lecea identifica a Alonso de Guadalajara antes de la Guerra de las Comunidades participando en las luchas habidas en la ciudad de Segovia por el control de la ciudad y del Alcázar a raíz de la muerte de Felipe I, al lado del bando de don Juan Manuel y del licenciado Sebastián de Peralta, a quien considera su amigo. Litigó por sus bienes en varias ocasiones ante la Real Chancillería de Valladolid, en especial tras su retorno a Castilla en 1526 hasta mediados los años cuarenta del siglo XVI, cuando deja de constar su presencia en la documentación del Tribunal.

Está enterrado en la capilla de la Iglesia de San Francisco de Segovia. Se antepone siempre su título académico para no confundirlo con su padre homónimo, del que constan propiedades en Guadalajara, ni con su hijo, Alonso de Guadalajara el Mozo.