Persona
Silva Andrade, Juan de (?-1556)Otras formas
XVI - Toledo (España) 1556-04-27
V Conde de Cifuentes. Hijo mayor de Fernando de Silva y Álvarez de Toledo (ca.1480-1545), IV conde de Cifuentes, y de Catalina de Andrade y Zúñiga, hija de Fernando de Andrade, señor de Puentedeume y Ferrol, II conde de Villalba, y Francisca de Zúñiga. Hermano de Catalina de Silva y Andrade (p. s. XVI-1576) casada con Diego Hurtado de Mendoza, príncipe de Mélito y duque de Francavilla, de cuyo matrimonio nacerá una única hija, Ana de Mendoza, princesa de Éboli, I duquesa de Pastrana.
Alférez mayor de Castilla, título concedido al conde de Cifuentes en 1453, ligado a su mayorazgo. Capitán de las Guardas de Castilla. Alcalde mayor de las alzadas de Toledo, título incorporado también al mayorazgo desde 1475. Desde 1548 gentilhombre del príncipe Felipe, futuro Felipe II, con el que viajó a Flandes y Alemania para ser reconocido heredero.
Contrajo matrimonio en 1539 con Ana de Ayala y Monroy, hija de Francisco de Monroy y Zúñiga (1465-1544), I conde de la Deleitosa, quien era mediohermana de Beatriz de Monroy, condesa consorte de Oropesa. Tuvieron como descendencia a Fernando de Silva (1543-1590), VI conde de Cifuentes.
Salazar y Castro, Luis de. Historia genealógica de la Casa de Silva. por Luis de Salazar y Castro. Ollovarren (Navarra): Wilsen. 1998. 2 vol. ISBN: 84-89892-03-2.
Serrano Rodríguez, Eugenio. Los Silva y el condado de Cifuentes: auge y disgregación de un patrimonio nobiliario (siglos XIV-XVIII). En: Tiempos Modernos. 2020. núm. 41, diciembre. p. 92-119. ISSN: 1699-7778.