Hubo un monasterio ubicado cerca de Guadalajara, al otro lado de la orilla del río Henares, fundado en el último tercio del siglo XIII por Berenguela, hija del rey Alfonso X El Sabio.

Poco después de la fundación, en 1296, el monasterio sufrió un gran incendio que obligó a la comunidad de religiosas a trasladarse a la zona del Barranco de Alamín.

La antigua casa quedaría como ermita y las monjas cistercienses comenzarían a levantar el nuevo monasterio para ocuparlo a mediados del siglo XIV.

En esos primeros años de nueva existencia recibieron múltiples donaciones de importantes personalidades que, aunque no eran ostentosas, les permitieron llevar una vida cómoda. María de Portugal, mujer de Alfonso XI o Doña Leonor, mujer de Juan I de Castilla, incluso algun miembro de la familia Mendoza fueron algunos de los donantes más destacables.

Sin mayores problemas viviría la comunidad hasta principios del siglo XIX. Con la invasión de las tropas napoleónicas en 1808 las monjas de San Bernardo se vieron obligadas a abadonar el monasterio. Pudieron regresar para comprobar como sus bienes habían sido robados por los franceses.

En 1821, por otro lado, se vieron afectadas por los decretos de exclaustración aplicados durante el Trienio Liberal. En 1823, a pesar de todo, volvieron a ocupar la casa.

En 1835 se libraron de la nueva desamotización ya que vivían en el monasterio más de doce monjas. Aún asi se vieron obligadas a vender parte de su patrimonio artísitico, como tapices de gran valor, para poder sobrevivir.

Ya en el siglo XX, al comenzar la Guerra Civil en 1936, el ya convento sería incautado. En 1937 hay constancia de que estaba ocupado por familias refugiadas. Al final del conflicto las monjas regresarían pero ya por poco tiempo. El estado de ruina en el que se encontraba el edificio forzó su abandono definitivo en 1950. En ese mismo año sería derruido y el solar aprovechado para levantar viviendas particulares.