El monasterio fue fundado gracias a un matrimonio de terratenientes, Juan Pascasio y su esposa Doña Flambla, que eran propietarios de numerosos terrenos en la zona. Establecieron una colonia de labradores y después le otorgaron el señorío al nuevo monasterio. Lo nombraron desde el principio bajo la advocación de San Juan Bautista.

Comenzó a construirse a finales de siglo y, aunque ya estaba poblado por monjas llegadas desde Francia, se inauguró oficialmente con el comienzo de siglo,en 1200. En ese momento ya contaba con los permisos dados por el rey castellano, Alfonso VIII.

Aparte de los permisos y de los bienes entregados por los fundadores, el monasterio recibiría donaciones de la nobleza de Castilla así como de diferentes obispos.

En 1236 se les concedieron por bula papal los diezmos de diferentes villas: Valfermoso, Utande, Ledanca, MIralrío, Bujalaro y Matillas. Este es el ejemplo de la riqueza que llegaría a reunir el monasterio. Recibirían nuevas donaciones de los Mendoza y los Orozco de Guadalajara a finales del siglo XIV y ya en el siglo XVII el propio rey Felipe IV les concedió el título de Real Monasterio.

Hasta tal punto acumularon riquezas y propiedades que el monasterio llegaría a gestionar un sistema de préstamos que se otorgaban tanto a instituciones reales como a familias.

Por estos motivos, ya no sólo la riqueza del monasterio les hizo destacar sino tambien la fama. Sus abadesas fueron durante siglos miembros de las grandes familias castellanas o miembros de la corte. La propia María Calderon, actriz de comedias y madre del hijo bastardo de Felipe IV, Juan José de Austria, fue abadesa en el siglo XVII.

El monasterio permaneció sin problemas hasta la llegada del siglo XIX. Con la la invasión de las tropas francesas durante la Guerra de Independencia las monjas benedictinas hubieron de abandonar la casa para alojarse en un pueblo cercano. Cuando pudieron regresar al monasterio comprobaron que había sufrido la destrucción por parte de los soldados. Quemaron gran parte de los documentos de su archivo además de profanar y robar parte del patrimonio que la comunidad custodiaba.

Años después, durante la aplicación de los decretos de exclaustración, tanto de 1821 como de 1836, el monasterio perdió el resto de sus riquezas que fueron enajenados por el gobierno.

Con su patrimonio perdido llegaron al periódo de la Guerra Civil. Nuevamente se vieron obligadas a abandonar el monasterio siendo dispersas por diferentes pueblos mientras el edificio era saqueado y destruido.

Sería el Estado quien restauraría el antiguo monasterio tras el conflicto para facilitar el regreso a la actividad de la comunidad religiosa.

Se convirtió, con los años, en Escuela Hogar, centro de enseñanza y hospedería. Alguno de estos usos aún se conservan en la actualidad y permiten mantener a la comunidad que lo ocupa y gestiona.