Nace en Ciudad Real entre 1470-1480. Aunque en México difundió ser hijo natural de Fernando el Católico, testigos de su ciudad natal para pruebas de limpieza de sangre de sus descendientes lo hacen hijo de Juan Hidalgo y de su primera esposa. Las fuentes defienden que debió ser educado en la Corte y entrar al servicio del rey Fernando desde temprana edad.

En 1507 es nombrado regidor de Ciudad Real. En 1508 fiel ejecutor de la misma. La documentación lo nombra como contino de la casa real y en 1517 es nombrado almirante de Málaga.

En España casa con doña Marina Gutiérrez de la Caballería (Mari Gutiérrez en la documentación, fl.1514). Tuvieron 2 hijos y 5 hijas:

- Luis Alfonso de Estrada, que se queda en Ciudad Real, hereda el mayorazgo y los cargos de su padre y en 1562, por compra, se convierte en señor de la villa de Picón.

- Juan José de Estrada, marcha a Nueva España, entrando en la orden de predicadores y pasando a llamarse Juan de la Magdalena.

- Las hijas acompañan al matrimonio a Nueva España y allí casan: Luisa Estrada Gutiérrez de la Caballería, Marina, Ana, Francisca y Beatriz de Estrada.

Según las fuentes consultadas, en 1522 era corregidor de Cáceres, momento en que Carlos V le nombra tesorero de Nueva España, llegando a América en 1523. Fue gobernador de Nueva España entre 1527-1529, momento en que se produce la llegada de la primera audiencia de México, que le sustituye.