El Colegio-Convento de San Bernardo fue mandado edificar por don Francisco Álvarez de Toledo, hijo del segundo conde de Oropesa y V virrey del Perú. En su villa natal de Oropesa.

Este sería encomendado a la orden de los jesuitas. Algunas fuentes apuntan al año 1578 y otras al 1590.

Con posterioridad, en el año 1605 manda edificar la iglesia de San Bernardo para su enterramiento, también conocida como: de la Compañía, bajo planos de Francisco de Mora, discípulo de Herrera, de estilo barroco clasicista.

En el colegio se impartirían tres enseñanzas, Gramática-Latinidad, Artes y Teología que puso bajo la tutela de la Compañía de Jesús y cuya existencia perduró hasta la expulsión de los jesuitas en 1767. Uno de los rasgos más notables del centro educativo fue su biblioteca general Tres cláusulas hacen referencia a los libros. En una, se dan 1.000 ducados, para que se compren con ellos libros para la Librería de la Compañía. Otra ordena , que de los 450 ducados de renta, los cincuenta han de quedar perpetuamente consignados para la dicha librería sin poderlos convertir en ninguno otro uso, y finalmente dispone que los textos personales que donó , no se han de poder sacar en ninguna manera, ni por causa alguna, en ningún tiempo, del dicho Colegio.

En el Inventario y índice de los libros del colegio de Oropesa, los cuales están colocados por alfabético y numerados en cumplimiento de lo prevenido en la Real Instrucción de 23 de abril de 1767», consta de 2.279 registros de diferentes formatos, muchos en latín y otros en romance, más otro libro de a folio demarca forrado en cabritilla encarnada que se compone todo de mapas. En contra de lo que fue habitual, pasó a propiedad de los descendientes del fundador, patronos a su vez de la fundación. Gracias a la existencia de un completo y pormenorizado inventario existente, conocemos de la relación cultural con el libro, su gestión, producción y documentos atesorados.

Generosamente dotado con dineros y propiedad rústica y urbana, albergó 33 colegiales cristianos viejos durante cuya permanencia eran instruidos en las tres facultades comentadas.

Se puso en marcha con muchas desavenencias, contratiempos y diferencias entre los deseos del fundador y las exigencias de los jesuitas. Lo que provocó la paralización de la obra en algunos momentos.

En 1629 se la amplia estudios con la creación de una Escuela de Primeras Letras.

El colegio de san Bernardo fue, durante más de dos siglos y medio, una referencia fundamental para la educación de jóvenes del señorío y estado de Oropesa.

Apenas se documentan datos del convento jesuita.

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Actualmente este edificio junto con el contiguo (casa del Virrey) son de propiedad privada y se encuentra en estado de ruina.