La fundación del monasterio cartujo de Cazalla de la Sierra fue una iniciativa de Fernando de la Torre, prior de la Cartuja de Santa María de las Cuevas en Sevilla. Tras la muerte del prior los monjes piden de manera mancomunada al capítulo general la fundación del monasterio. En 1476 obtienen la licencia y un año más tarde compran El Castillejo, terrenos que pertenecieron al rey Pedro I de Castilla. En 1479 comenzaron las obras que en 1503 todavía no habían terminado. En el capítulo general de 1504 se otorga al monasterio la advocación de la Concepción de María, y se escoge como primer prior a Bartolomé Guerrero. Así comienza a funcionar esta cartuja que sería un caso inédito al ser el primer monasterio cartujo que se crea como filial de otro. Al ser una filial de Santa María de las Cuevas, los monjes sufrieron graves problemas de financiación. Por ello trataron de cambiar el emplazamiento en varias ocasiones, todas ellas resultaron infructuosas. Así en 1534 intentan mudarse a Huelva, a Málaga en 1588, a Álora en 1611 y en 1624, a Córdoba en 1697 y 1715 etc.. No obstante, ya entrado el s. XVIII comenzó a despegar económicamente el convento, en 1730 a partir de donaciones privadas pudieron terminar de desarrollar el monasterio y sus edificios, además de renovar las partes más viejas. En 1750 Pedro de Aguilar, letrado de Llerena, se convierte en el benefactor del convento. Dona su fortuna y pone a artesanos extremeños al servicio del convento para construir una espadaña barroca. Pedro de Aguilar quiso vivir sus últimos años en el monasterio, por lo que se instaló en una celda, donde tendría algunos privilegios de los que no gozaban los monjes, como comer carne. Además, gozaba del privilegio de escoger un monje al día con el que conversar durante una hora para estudiar los efectos del voto de silencio en la mente humana. A pesar de que en 1753 comenzó la etapa de máximo esplendor del monasterio con la compra de varias fincas y una situación económica saneada, en 1810 la vida en el convento cesaría tras la invasión de las tropas francesas, que expulsan al los monjes y saquean el convento. Y aún regresando en 1814 tras el fin de la Guerra de la Independencia, no se prolongaría mucho más la vida del convento, ya que en 1835 el convento cierra definitivamente sus puertas tras la aplicación de los decretos de exclaustración de Mendizábal.