I Marqués de Montemayor desde 1538. Hijo de Juan de Rivera, III, señor de Montemayor, Señor de las villas de Lagunilla, Villaseca de la Sagra ,Magán, Villaluenga, Mejorada, y el castillo del Águila, notario mayor del reino de Toledo, capitán general de Toledo y Alcalde de la Mesta, general de la frontera de Navarra, capitán de la guarda del Rey Católico, Asistente de Sevilla y alcaide del Alcázar, Puertas y Puentes de Toledo. cabeza en segunda línea de los linajes de Silva. Por la defensa de los intereses de Carlos V, en la guerra de las comunidades, le concede el marquesado en 1538. Se casó en 1491 con María Manrique de Toledo, señora de las Villas de Mejorada, Magán, Segurilla y Cervera, que aporta como dote, Hija de Diego García de Toledo, y su primera mujer Catalina Manrique. De este primer matrimonio tiene siete hijos varones:1º Juan de Silva Rivera, II marqués de Montemayor, 2º Diego de Silva, Comendador, 3º Pedro de Silva Comendador de Otros y Arcediano; 4º Francisco de Silva,; 5º Alonso de Silva , Comendador de la Orden de Santiago;6º Fernando de Silva, Señor del Corral, Regidor y primer Alférez Mayor perpetuo de Toledo, que hereda su hermano mayor, 7º Manrique de Silva, Comendador de Guadalerza y Maestre de la Orden de Calatrava, Regidor de Toledo. Se casa en segundas nupcias con Beatriz Mendoza, hija de Álvaro de Mendoza, Conde de Castro y Juana de la Cerda, hermana del Luis de la Cerda, Duque de Medinaceli, muere en el parto y, pocas horas, después, su hijo;. El marqués tiene dos hijas naturales una con María Florín, hija de un vasallo suyo de Villaseca de la Sagra, llamada Juana de Silva, y otra, de madre desconocida llamada Guiomar de Silva, Monja en el monasterio de la Madre de Dios en Toledo. Participa, junto con su padre en las revueltas comuneras a favor Carlos V.

Capitán de las Guardas de Castilla (fl. fl.1502-1517).

Según la documentación del Registro General del Sello del Archivo General de Simancas, tras la muerte en 1508 de Juan de Ribera y Silva, su padre, ejerce como capitán general de la frontera de Navarra desde 1509, recibiendo el título de la capitanía en 1511.

Alcaide del Alcázar de Toledo, del Puente de Alcántara y sus Torres y de la Puerta y Puente de San Martín de Toledo (fl.1509-1510/ 1513-?).