Marqués de Montemayor desde 15/09/1566, Señor de las villas de Villaseca de la Sagra y Villaluenga. Hijo primogénito de Juan de Silva Rivera y María de la Vega. No se casa y muere sin descendencia oficial, por lo que la línea de sucesión pasa a su hermano Pedro, ( 3º en la línea de sucesión) que traspasa a su hijo Juan Luis de Silva. Dejó dos hijos naturales, con Ana Diez de Meneses; que son; 1º Diego de Silva y Rivera, Canónigo de la Santa Iglesia Catedral de Toledo y heredero de parte de los bienes de su padre y 2º Juan de Silva, fallecido por una cornada y sin descendencia. Fue alcade mayor de la Mesta y del Reino de Toledo. En 1548, pasa a Flandes acompañando a Felipe II; capitán de una de las Compañías de hombres de Castilla, que en 1580 entra en Portugal, con el ejército del duque de Alba.