El término de Villasilos fue donado en 1137 por Alfonso VII y su mejer Berenguela a María Lezama, ama de leche de Santiago el Deseado. Tiempo más tarde, María Lezama donó la mitad de Villasilos a los benedictinos de Santiago del Val, que no permanecieron allí mucho tiempo, dejando el sitio despoblado hasta que en 1409, se fundó el convento de franciscanos de Villasilos.

La fundación la realizaron fray Pedro de Santoyo y fray Pedro de Villacreces a través de la bula papal "Sincerae Devotiones", promulgada por Benedicto XIII. Fue la primera casa franciscana de la provincia seráfica de Santoyo, más tarde llamada de la Concepción.

La jurisdicción bajo la que se encontraba el convento cambió a lo largo del tiempo, así, comenzó ubicado en los terrenos del alfoz de Astudillo, pero acabó anexionado a Santiago del Val. En 1503 Santiago del Val se incluye en la jurisdicción de Santoyo, y así continúa hasta hoy en día, por lo que, lo que los restos del convento actualmente están ubicado sen el municipio de Santoyo.

El convento gozó de la protección de la importante familia Rojas, así en el s. XV los patronos del convento eran Gómez de Rojas e Isabel de Carvajal, Señores de Requena y padre de Antonio de Rojas, que en el futuro sería obispo y presidente del Consejo de Casilla. Antonio de Rojas fue enterrado en este convento, y muy famoso es el sepulcro realizado por Diego Siloé, que incluía una estatua orante del obispo, actualmente en la iglesia de la dehesa de Espinosilla.

El convento cerró definitivamente sus puertas en 1835, al aplicarse la desamortización decretada por Mendizábal.