El origen del desierto de Bolarque se encuentra en la acción de fray Alonso de Jesús María, el cual provenía del noviciado de Pastrana. La idea de fray Alonso era establecer en un desierto, un sistema de vida para los frailes incluso más duro que el que contemplaba la propia reforma, que de la regla carmelita de San Alberto, había hecho Santa Teresa. Debido a que esto supondría la creación de una reforma y una nueva regla, el vicario general de la orden denegó la fundación de la comunidad. A la empresa de fray Alonso se unieron otros dos frailes, fray Tomás de Jesús y fray Bartolomé de San Basilio, tras recibir varias negativas, finalmente obtuvieron el permiso, que se firmó el 16 de agosto de 1592.El lugar del asentamiento fue comprado por fray Ambrosio Mariano por 80 ducados que había obtenido de un amigo genovés.

En la cuenca del Tajo los tres frailes construyeron con sus manos la iglesia y las primeras ermitas, de las 32 que llegaría a tener el complejo conventual. En 1593 se ofrece el patronato de la casa a Felipe II, este aceptó, colocando el escudo real en la Capilla mayor y prometiendo poner capellanes perpetuos. En 1589 el rey otorgó una cédula real, firmada por su hijo, el futuro Felipe III, que visitaría en persona el convento, por la que se instaba a los pueblos circundantes al convento a que vendiesen o donasen los terrenos que señalase el vicario a fin de que la comunidad pueda vivir en clausura. Francisco de Contreras, del Consejo de las Ordenes, sentó su audiencia en Almonacid y mandó llamar a los procuradores y alcaldes de los pueblos citados: Illana, Yebra, Hontoba, Fuentelaencina, Almonacid, Albalate, Pastrana, Fuentenovilla, Escariche y Valdeconcha. Todo se solucionó favorablemente para el convento.

Así, en los primeros años del siglo XVII comenzó la construcción del convento, que contaría con una gran biblioteca. En este año las familias poderosas de la zona realizaron grandes donaciones a la comunidad carmelita, así, el oidor Contreras se hizo construir una residencia y mandó construir las capilla o ermita de San Francisco y Santa María Egipciaca. En 1619 un incendio dejó completamente destruida la biblioteca y muy deteriorado al convento, por lo que pronto tuvieron que iniciarse obras de reconstrucción del edificio. Cuenta la tradición que en 1638 otro incendio amenazó al convento, pero no ocurrió nada al sacar los frailes la imagen de Nuestra Señora de Monteagudo, ante la cual retrocedieron las llamas.

En 1835 el convento tuvo que cerrar definitivamente sus puertas al aplicarse la exclaustración decretada por Mendizábal.