Fuente de Cantos era un maestrazgo perteneciente a la orden de Santiago. A finales del s. XVI Juan Núñez de Illescas, caballero y señor de Fuente de Cantos, emprendió conversaciones con el provincial de la provincia franciscana de San Gabriel para realizar la fundación de un convento en villa. Al atravesar el concejo de la villa una difícil situación económica, y no atisbarse posibilidades de subsistencia del monasterio, la fundación terminó retrasándose varios años.

En 1592 las hermanas María y Ana Domínguez, emprendieron de nuevo negociaciones con el provincial de la orden, llegando finalmente a un acuerdo de fundación y comprometiéndose a donar 3400 ducados. Los representantes de la villa establecieron que sería la villa misma la principal patrona del convento, algo a lo que accedieron las fundadoras. La petición de fundación fue solicitada el 26 de marzo de 1594.

Mientras se construía el convento la comunidad de frailes fue alojada en el hospital de La Sangre, anteriormente habitado por las hermanas de la Concepción. Finalmente el convento se construyó en la ermita de San Marcos, a las afueras del pueblo, y se cambió su advocación a San Diego. La toma de posesión tuvo lugar el 29 de abril de 1594.

A la muerte de las hermanas Domínguez, se aplicó lo dispuesto en el testamento, firmado el 3 de septiembre de 1614. Por él queda una situación de patronato muy dividido entre familiares de las fundadoras, la villa de Fuente de Cantos y la Orden de Santiago. Esta división provocó muchos pleitos a lo largo del s. XVII entre las partes interesadas.

A lo largo del s.XVII el edifico comenzó a evidenciar síntomas de ruina debido a una construcción deficiente. Según los estatutos firmados, las fundadoras establecieron que los patronos debían hacerse cargo de estos desperfectos. Al encontrarse éstos una situación económica desfavorable, se negaron a acometer esos gastos. Así comenzó un pleito en 1701, que se prolongaría durante un siglo. Finalmente el Consejo Real dio la razón al convento, con lo que las obras que reclamaban pudieron llevarse a cabo.

En 1835 el convento cierra definitivamente sus puertas tras la aplicación de la exclaustración decretada por Mendizábal.