En 1619 se produjo la creación de la Provincia de San Diego de franciscanos descalzos, contaba sólo con ocho conventos. Por lo que el ministro provincial, Juan de Prado, buscó ampliar el número de ellos. Uno de los lugares pensados para asentar a una comunidad de descalzos fue Cañete la Real. Pero la empresa no fructificó debido a la oposición del arzobispo de Sevilla Pedro de Castro. Unos años más tarde el Cabildo de la ciudad se ponía en contacto con el Cabildo Catedralicio a fin de obtener la autorización para fundar el convento. La petición sería atendida favorablemente y además el Cabildo obtuvo la autorización del duque de Alcalá, Fernando Enríquez de Ribera y Girón.

Finalmente el ministro provincial fray Francisco de San Lorenzo autoriza completamente la fundación y envía a fray Diego de la Cruz para ponerse al frente de ésta y tomar posesión del convento, formalizándose ésta el 29 de enero de 1624. En un principio la comunidad de frailes se estableció en unas casas donadas por el duque de Alcalá. Pero pronto vieron la conveniencia de alojar a los frailes en un nuevo convento debido a la lejanía del enclave respecto a la población. Ésto unido al gélido clima de la zona no posibilitaba que la labor religiosa de los frailes se desarrollase de forma conveniente. Las obras para el nuevo convento no tardaron en comenzar y el 13 de mayo de 1624 ya habían concluido. Tras las licencias de traslado concedidas por el ministro provincial y por el arzobispo Luis Fernández de Córdoba completaron el traslado nuevo convento.

El patronato del convento es inédito en la época, ya que pertenecía de forma exclusiva a la Villa de Cañete, al contrario que en otras fundaciones de este tipo, donde eran las familias poderosas las que ejercían el patronato exclusivo. Esto produjo que en ocasiones el convento tuviera que apremiar al Cabildo para cumplir con sus obligaciones económicas de patronato. Esto sucedió en 1633, cuando el edificio conventual amenazaba ruina y los frailes tuvieron que suplicar al Cabildo que cumpliese los términos pactados. Las obras se prolongarían durante el s. XVII, de hecho para acelerar el proceso, en 1656 la villa dotó con mil reales anuales al convento.

El número de frailes osciló entre 18 y 20 integrantes. Sabemos que en 1648 la comunidad de frailes estaba compuesta por ocho sacerdotes, dos coristas y cuatro legos. No obstante entrado el s.XIX el convento comenzó su decadencia. El 23 de octubre de 1822 el convento tuvo que cerrar sus puertas y varios frailes fueron secularizados en aplicación de la Ley sobre monasterios y conventos de 1820. Aunque el 29 de julio de 1823 fueron autorizados a volver al convento, la situación económico era muy mala. En 1835 el convento cerró definitivamente las puertas tras la aplicación los decretos de exclaustración de Mendizábal.