El Convento de San Juan de Prado de Tarifa fue fundado el 14 de junio de 1728 extramuros de la ciudad. Los franciscanos regentaban un hospicio intramuros desde 1714, pero no consiguieron licencia real para fundar el convento hasta 1727. La construcción del edificio se retrasó varias décadas debido al temporal que destruyó parte de las obras en 1743. Desde el 13 de abril de 1764, el convento se convirtió en parroquia castrense.

Inicialmente, el convento sólo contaba con 7 religiosos, pero su número aumentó hasta los 22 durante la segunda mitad del siglo XVIII. Durante sus primeros años de existencia, los frailes franciscanos rivalizaron y sostuvieron varios pleitos con el convento trinitario de Tarifa. A partir de 1754 los franciscanos establecieron una cátedra de gramática para los estudiantes pobres de la ciudad. Debido al deterioro progresivo de los edificios, a principios del siglo XIX la ciudad tuvo que librar 1.300 reales de vellón para reparaciones y limosnas.

Durante la Guerra de la Independencia (1808-1814) el edificio sufrió daños considerables. El 21 de abril de 1810 fue ocupado por las tropas francesas. Posteriormente, las fuerzas británicas lo convirtieron en cuartel y lo demolieron parcialmente. Los frailes tuvieron que trasladarse a su antiguo hospicio en el interior de la ciudad, que se convirtió en la sede permanente del convento después de la guerra.

A causa de la Ley sobre monasterios y conventos de 25 de octubre de 1820 el convento estuvo a punto de ser suprimido, pero finalmente no fue afectado debido a que carecía de bienes susceptibles de ser desamortizados. Fue abandonado definitivamente en 1835, después de que el gobierno decretase la supresión de todos los conventos y monasterios españoles.