Nace frente al canal de entrada de la bahía, pasa por la entrada principal del Castillo de la Real Fuerza, a un costado del Palacio de los Capitanes Generales y termina en la Plazoleta de Albear, frente al Parque Central de La Habana. Su nombre se debe al subinspector Segundo Cabo Alejandro O'Reilly, quien entró por esta vía en 1763, después de la restauración española, tras un año de ocupación británica.