La familia de la Cueva es originaria de Úbeda, siendo una familia de hijosdalgos que asciende a la nobleza por el rápido ascenso en la corte de uno de sus miembros y cabeza de linaje, Beltrán de la Cueva, privado de Enrique IV. en 1462 le concede el título de conde de Ledesma. Su ascenso a maestre de Santiago supone un conflicto en la corte que obliga a Enrique IV a que renuncie a dicho cargo y se retire de la corte. En compensación el conde de Ledesma fue recompensado con la entrega de las villas de Anguix, Cuéllar, Alburquerque, con el título de ducado, Roa, La Codosera, Aranda, Molina, Atienza, la tenencia de Peñalcázar (Soria), así como la tenencia del castillo y fortaleza de Soria a finales de ese citado año de 1464. Carlos V concede el título de marqués de Cuéllar a Francisco Fernández de la Cueva, biznieto de D. Beltrán, título que desde este momento llevarán los primogénitos del linaje. El linaje de los Cueva se sucederá por línea directa hasta el siglo XVIII, aunque no de primogénito a primogénito; con la falta de descendencia masculina del XI duque, se inicia un pleito sucesorio que hará recaer el ducado en Pedro Miguel de la Cueva y Velasco, descendiente de uno de los hijos del tercer matrimonio de Beltrán de la Cueva con María de Velasco. La línea directa y masculina se pierde al morir José Miguel de la Cueva, XIII duque de Alburquerque, en 1811 sin dejar hijos legítimos. A partir de ese momento se inicia un largo pleito por la sucesión, que finalizará en 1831 cuando el Consejo Supremo de Castilla sentencie a favor de Nicolás Osorio, biznieto de Ana Catalina de la Cueva, hija del X duque de Alburquerque y casada con Carlos Ambrosio Spínola, marqués de los Balbases y marqués de Alcañices