Juan Ponce de León fue nombrado Gobernador de la Isla de San Juan Bautista de Puerto Rico en 1509, y Capitán un año más tarde. Durante los siglos XVI y XVII, Puerto Rico tuvo la consideración de provincia, y fue regida por un Gobernador nombrado por el Rey, con atribuciones gubernativas y de administración de justicia civil y criminal, bajo la dependencia del Virrey de Nueva España. Además, el Gobernador contaba con el oficio de Capitán General, que le proporcionaba el mando superior militar de la provincia, pero siempre con consideración independiente de su oficio de Gobernador. Para la administración de justicia en superior instancia (apelaciones), la provincia de Puerto Rico dependía de la Real Audiencia y Chancillería de Santo Domingo, creada en 1526.

El 26 de enero de 1599 Felipe III otorgó una Real Cédula eximiendo al Gobernador Capitán General de Puerto Rico de toda subordinación a la Audiencia de Santo Domingo en asuntos de milicia y guerra.

Tras la Guerra de Sucesión en la Península, Felipe V sustituyó a los Virreyes por Capitanes Generales de Provincia, concepto que se trasplantó a América sin una resolución expresa. Por lo tanto, el oficio de Capitán General, que hasta entonces había sido secundario al de Gobernador, Virrey o Presidente de la Audiencia, se revalorizó.. De esta forma, durante la segunda mitad del siglo XVIII los Capitanes Generales pasaron a tener el gobierno político y militar de sus distritos. Sin embargo, la administración y gestión de los ramos de gobierno, justicia, hacienda y guerra se concentró a partir de 1784 en manos del Intendente General de Ejército y Provincia de Puerto Rico, siempre bajo supervisión del Capitán General. Por otro lado, la Audiencia de Santo Domingo desapareció en 1795, por cesión de la Isla de Santo Domingo a Francia. La independencia de la provincia de Puerto Rico pasó a ser total, pues aunque la Audiencia se trasladó a Puerto Príncipe (Cuba) en 1797, Puerto Rico consiguió Audiencia propia en 1831, presidida por el Capitán General.

La Constitución de Cádiz separó el Gobierno Político, encarnado en el Jefe Superior, de la Intendencia, y creó las Diputaciones Provinciales. En 1814 se restableció la organización anterior, pero en 1821 volvió a separarse la Capitanía General de Puerto Rico de la Jefatura Política o Gobierno Civil. En 1823 se reunificaron Capitanía General y Gobierno Civil, unión que se mantuvo hasta 1869, cuando fue suspendida por un Decreto del Gobierno Provisional durante el período electoral. Entre 1869 y 1874, se tendió a separar el poder militar (Capitanía General) del poder civil (Gobierno General o Superior), aunque los dos poderes residieran en un mismo titular sin confundirse. Un Real Decreto de 8 de noviembre de 1878 atribuyó el Gobierno Superior de Puerto Rico a un Gobernador General, delegado del Gobierno español en la Isla y representante de los Ministerios de Ultramar, Estado, Guerra y Marina, con mando superior sobre el Ejército y la Armada de la Isla, y al cual todas las demás autoridades quedaban subordinadas. Para poder mandar las tropas, el Gobernador General solamente podía ser un alto cargo militar, nombrado por el Consejo de Ministros a propuesta del Ministro de Ultramar. A partir de este momento, se produjo una cierta preferencia a favor del Gobierno Civil, Superior o Político frente a la Capitanía General. Sin embargo, la separación neta entre los dos poderes, el civil y el militar, no se produjo hasta 1896, año en que Cánovas del Castillo creó dos Gobiernos Civiles, uno al norte y otro al sur de la Isla. En virtud del Real Decreto de 31 de diciembre de 1896, la autoridad superior pasó al Gobernador General de Puerto Rico, que asumió la Capitanía General de la Isla, régimen que apenas tuvo tiempo de instaurarse antes de la rendición de Puerto Rico a los Estados Unidos de América en 1898.