La Orden surge cuando algunos religiosos Agustinos, deseando recuperar la antigua disciplina, con el apoyo de los Reyes Católicos y el empuje del Cardenal Cisneros, se consigue que los conventos agustinos se incorporen a la nueva observancia. El Capítulo de la Provincia de Castilla, celebrado en Toledo en 1588, estableció unas nuevas reglas, se proclama la "desclacez", la contemplación , la vida retirada y la "recolecta". el primer convento se funda en 1588 en Talavera de la Reina con una norma basada en la vida de Fray Luis de León, bajo la denominación de Ordo Eremitarum Recollectorum Sancti Agustini. A los pocos años de iniciarse la recolección, en 1605, parte la primera expedición misionera a Filipinas.

Los agustinos recoletos son herederos de la forma de vida suscitada por San Agustín (354-430) y asumida en el siglo XIII con espíritu mendicante por la Orden de San Agustín (Gran Unión de 1256). Después de más de tres siglos de historia, en 1912, fueron reconocidos por la Iglesia como orden religiosa autónoma.