Herman Rosenstein nació el 6 de febrero de 1915 en Brooklyn, Nueva York, bajo el nombre de Hyman Rosenstein. Durante la Gran Depresión trabajó de contable para la agencia William Morris, en la ciudad de Nueva York. También trabajó de vendedor y taquígrafo. Fue miembro del Partido Comunista desde el 27 de abril de 1936. En 1936 también se hizo miembro de la Liga de la Juventud Comunista y en 1937 miembro del Partido Laboral Estadounidense.

Cuando Rosenstein declaró que iba a España para unirse a los antifascistas en las Brigadas Internacionales, su madre trató de evitarlo y se llevó su pasaporte. Pero, Rosenstein consiguió otro, utilizando el apellido de soltera de su madre, Klein.

Zarpó el 29 de mayo de 1937 a bordo del "Britannic" y llegó a España en junio de 1937. Sirvió con la 15 Brigada Internacional. Recibió entrenamiento en el Batallón Mackenzie-Papineau y sirvió con la Compañía 1 del Batallón Lincoln-Washington en Quinto y Belchite. Su última unidad fue la Compañía 3 del Batallón Lincoln-Washington con rango de soldado. Al destacar en la batalla, fue ascendido a sargento. Permaneció en España hasta que las Brigadas Internacionales fueron evacuadas del país en el invierno de 1938.

Regresó a los EE.UU. el 20 de diciembre de 1938 a bordo del "Ausonia" y el 13 de marzo de 1941, se alistó en las Fuerzas Armadas. Durante la Segunda Guerra Mundial, Rosenstein trabajó de asistente de primeros auxilios, estando en campos de batalla del Pacífico y de Europa.

Después de la guerra, trabajó de mecánico, electricista, suboficial, y más tarde en la Comisión Regional de Vivienda en Santa Mónica, California. Participó en las marchas contra la guerra de Vietnam y ha apoyado otras numerosas causas políticas. Estuvo involucrado con los Veteranos de la Brigada Abraham Lincoln (VALB) durante toda su vida.

Desde 1941 se casó con Mildred y tuvieron un hijo, Paul, que fue alcalde de Santa Mónica, y una hija, Frances. Se mudaron desde Nueva York a Los Ángeles en 1958 y a Santa Mónica en 1980. Rosenstein murió el 8 de abril de 1996 y fue enterrado en el Cementerio Nacional de Los Ángeles.