El Hospital y Estudio de Gramática de Santa María Magdalena de Cuéllar fue fundado por Gómez González, doctor en decretos y camarero apostólico al servicio de Benedicto XIII y Martín V, nacido en dicha villa hacia 1380. Miembro apreciado de la curia pontificia de Aviñón, obtiene gran cantidad de prebendas y beneficios, entre ellos el arcedianato de Cuéllar de la Catedral de Segovia en 1407, con cuya dotación funda el hospital y estudio de gramática de su villa natal el 23 de julio de 1424 en Palestrina (Italia). Ambas fundaciones se constituyeron ante el mismo notario y día, pero contaron con estatutos separados, aunque se administrarán a través de la misma junta de patronato. Dedicado a la asistencia de pobres y dementes, fue también albergue ocasional de peregrinos.

De acuerdo a las disposiciones fundacionales, la primera fábrica del hospital se erigió entre 1426-1431 en el solar que ocupaban unas casas dedicadas anteriormente a usos asistenciales, conocidas como Hospital de Pesquera, situadas en la parroquia de San Esteban. Comprendía dos palacios con sendas plantas y dos patios interiores, más una capilla aneja dedicada a Santa María Magdalena.

Las dos instituciones estaban inicialmente dotadas con los beneficios de Cantimpalos, Valisa, Paradinas, Adrada de Pirón, Alcazarén, Olombrada, Sanchonuño y Pinarejos, a las que se añadieron casi inmediatamente otras donaciones que comprendían varias casas en Cuéllar, el portazgo de la villa, Perosillo, Torregutiérrez, San Cristóbal y Vallelado. De la administración de estas rentas y del resto de la gestión interna, se encargó inicialmente una cofradía constituida al efecto, de acuerdo al modelo del hospital vallisoletano de Santa María de Esgueva, de la que formaban parte el cabildo de clérigos de San Esteban y el guardián del Convento de San Francisco. Debido a su irregular funcionamiento, el propio Gómez González cedió la administración a los monjes jerónimos de la Armedilla, y en 1438 al Concejo de Cuéllar, reservando la supervisión y visita anual a los cartujos de El Paular, monasterio donde profesaría el fundador al final de su vida.

El Estudio de gramática contaba en principio con bachiller y repetidor, y más adelante con una cátedra de latinidad y otra de gramática, llegando a contar en el siglo XVI con más de 100 alumnos, según Velasco Bayón. Fue una de las primeras fundaciones particulares con ese carácter en Castilla, es decir, un estudio menor preámbulo o auxiliar de los universitarios, y en su caso el más reconocido centro de enseñanza de las humanidades clásicas en la provincia de Segovia. Se situó en unas casas de la parroquia de San Gil.

Ambas instituciones recibieron, desde el principio, la protección y donaciones de los duques de Alburquerque, señores de la villa, que participaron en el patronato a través de la alcaldía mayor. En 1492 Beltrán de la Cueva les concedió 2000 maravedíes anuales sobre la martiniega de Cuéllar, y Pedro de la Cueva, hijo del II duque, les nombraría herederos universales de sus bienes.

Existen pocos datos sobre la historia del Hospital en el siglo XVI, salvo el aumento considerable del patrimonio gracias a las donaciones particulares, los litigios por su gestión y la impresión favorable causada durante la visita cursada en 1594 por el Obispado. En el siglo XVII se mantuvo a pleno rendimiento a causa de las necesidades creadas por la decadencia económica y social, conviviendo en la localidad con otras fundaciones de nuevo cuño, como el Hospital de la Cruz fundado por Agustín Daza, consultor de la Inquisición y secretario del rey, y las obras benéficas del oidor Jerónimo de Paz y del comendador Gómez Velázquez.

En 1770 Baltasar Alonso, procurador síndico del común de Cuéllar y miembro natural del patronato, denunció la degradación y el abandono que sufría el hospital, y en particular cierta extracción irregular de caudales llevada a cabo por miembros del Regimiento municipal. Esto ocasionó su encarcelamiento y la consiguiente apelación e intervención del fiscal de la Real Chancillería de Valladolid. De resultas de este pleito, será nombrado defensor de los bienes de ambas instituciones por auto de sala de 16 de junio de 1773, cargo que mantendrá hasta su muerte a principios del s. XIX. Durante más de treinta años, Baltasar Alonso promoverá abundantes pleitos en defensa de los derechos de la fundación benéfica, principalmente con el Concejo pero también con particulares.

Este nombramiento supone, asimismo, el inicio de la función supervisora sobre la administración que adoptará a partir de entonces el tribunal de la Real Chancillería, por encima de los patronos. Apenas unos meses después de la elección de defensor, dicha audiencia autorizará en 1774 la reforma integral del edificio, obra encomendada al arquitecto veedor del Obispado de Segovia José de Borgas, cuya dirección asumirá el tribunal de forma directa, nombrando como sobrestante al propio defensor. En las mismas fechas, dictará también los autos de buen gobierno que regirán el Hospital hasta finales del s XIX. Casi concluida la reforma del edificio, el mismo arquitecto abordará la reparación de las casas del Estudio en marzo de 1777.

Tenemos noticia de que, hacia 1781, el Obispado de Segovia polemizó en Cámara de Castilla sobre la injerencia en la jurisdicción eclesiástica que suponía esta supervisión de Chancillería sobre las fundaciones de Gómez González: censura las cuentas anuales e interviene en todo tipo de decisiones que afectan a la marcha interna de las dos instituciones. Por tanto, el alto tribunal castellano no se limitó a dirimir los conflictos puramente judiciales que les afectaban sino que supervisó de forma directa toda su administración, para lo que atribuyó a una de sus salas el papel de Protectora del Hospital. Esta función se mantendrá, al menos, hasta el decreto de disolución de dicha audiencia en 26 de enero de 1834.

Durante el siglo XIX el Estudio de gramática pervivió reconvertido en centro de enseñanza secundaria. En 1841, a raíz del comienzo del proceso desamortizador en Cuéllar, se agregaron al Estudio y Hospital de la Magdalena tres cátedras fundadas en el siglo XVIII en dos conventos de la villa: las dos de filosofía del Convento de San Francisco, debidas a Salvador Velázquez y Francisca Cortés, y la de moral instituida por el primero en el Convento de la Trinidad. En 1878 el patronato decidió la disolución del Estudio, aunque el último curso efectivamente impartido fue 1879-1880.

El Hospital funcionó más tiempo, como tal obra benéfica hasta principios del siglo XX, momento en que se hacen cargo las franciscanas tercianas de la Divina Pastora, que lo regirán hasta 1969.

Un grupo significativo de documentos referidos al Hospital y Estudio de la Magdalena permanecieron en poder del Concejo de Cuéllar y se conservan repartidos en distintas secciones del Archivo Histórico Municipal