El primer asentamiento de los cistercienses en la zona se produjo en la orilla derecha del río Tajo, en la heredad de Villafranca situada en el término de Auñón. Según la tradición, el rey Alfonso VII de Castilla puso la primera piedra en 1138. Dos años más tardes la comunidad se trasladó a Córcoles en una antigua ermita en honor a la virgen que desde antiguo cobijaba cultos sanatorios. La fundación se realizó en los terrenos donados por Juan de Treves, canónigo de la catedral de Toledo y arcediano de Huete.

Los primeros monjes en asentarse procedían de la abadía de Scala Dei y fue su primer abad Fortún Donato, den francés, del que la leyenda decía que había sido discípulo de San Bernardo. El monasterio amplió sus posesiones en 1167, cuando Juan de Treves, donó el señorío de la aldea de Córcoles. Dos años más tarde Alfonso VIII confirmó la donación y delimitó los dominios de la abadía. La orden de Calatrava tuvo mucho relación con el monasterio, en 1174 Alfonso VIII realizó una donación por la que dos maestres fueron enterrados en el claustro del monasterio. Otro rey que benefició al monasterio fue Enrique III que donó 20 cahíces de sal procedentes de sus salinas de Atienza.

EL 5 de enero de 1538 acudieron al monasterio fray Ignacio de Collantes, abad de Huerta, Cristóbal Orozco, abad Ovila y el corregidor de Cuenca, a fin de obligar al monasterio a sumarse a la observancia. Ante la negativa y resistencia de los monjes. El corregidor tuvo que tomar a la fuerza el monasterio e imponer el gobierno de los dos abades que acudieron con él. En 1549 se normalizó la situación con el ingreso del monasterio en la Congregación de Castilla por bula de Julio III. Un año más tarde fray Alonso de Granada fue el primer abad trienal elegido para el convento, antes de que realizó Martín de Vargas del cister de Castilla, los abades poseían el cargo de forma vitalicia.

Durante los s.XVII y XVII el monasterio tuvo una gran popularidad gracias a la gran devoción que se tenía a la imagen de la Nuestra Señora de Monsalud. En 1835 el monasterio tuvo que cerrar definitivamente sus puertas tras la exclaustración decretada por Mendizábal.