El monasterio fue fundado en la cuenca del Alberche en 1150 por Alfonso VII, unificando así en un solo lugar a los doce pequeños eremitorios que existían. El paraje en el que se asentó el monasterio era llamado de la Santa Cruz. La idea de la fundación consistía en poder llevar a cabo un control de las personas que vivían en el bosque y no estaban sujetas a ninguna jurisdicción (eremitas y forajidos), además de explotar las tierras con el sistema de granjas que se instituyó. En un primer momento el monasterio asumió la regla benedictina y se puso bajo la advocación de Santa María, aunque en 1177 se unió a la orden del císter, pasando a habitar Santa María de Valdeiglesias monjes del monasterio de la Espina, que desde ese momento pasaría a ser la casa madre. A finales del XII, fue llevada a cabo la construcción del templo y el monasterio.

Los conflictos entre San Martín, que había sido nombrada villa en 1159, aumentando su población y actividad económica, y el monasterio aparecieron a principios del s. XIII. En 1205 el arzobispo de Toledo, Martín, emite una sentencia que es confirmada por Alfonso VIII el 17 de febrero. En ella se estipula que el abad debía nombrar cada año, en marzo, un alcalde y un juez para el gobierno de los lugares de su Jurisdicción, que los moradores del valle son vasallos del abad y cada marzo han de pagar un tributo de 20 maravedíes. También delimitaban las dehesas propias del monasterio y se colocaba al fuero de Ávila como referencia jurídica para futuros problemas.

En el año 1218 aumentaron las posesiones del monasterio a partir del privilegio otorgado por Fernando III en el que donaba las dehesas de Las Cabreras y Navas del Rey. En 1234 se sumaban a estas nuevas posesiones la granja de Santa Cruz de Alarza, donada por el concejo de Ávila. El monasterio mantuvo una enorme colaboración con Ávila, llegándose a firmar en 1296 un acuerdo de hermandad con el concejo, por el que Santa María de Valdeiglesias disponía de libertad para llevar a pastar a su ganado en el término de Ávila, a cambio de otorgar ayuda militar procedente del monasterio y de la villa de San Martín.

En el s. XIV continuaron los conflictos con San Martín a partir de discrepancias a la hora del aprovechamiento de los términos y de los oficios concejiles (alcaldes etc..), firmándose nuevas sentencias en 1347 y 1355, por las que se confirman todos los privilegios del monasterio. En el s. XV el monasterio perdió gran parte de sus terrenos al producirse, el 27 enero 1434, un trueque entre el monasterio de Santa María de Valdeiglesias y don Álvaro de Luna, por el que se cedía la posesión de la villa de San Martín, a cambio de 30.000 maravedíes anuales de juro. Este hecho logró que San Martín se desvinculara de la jurisdicción del monasterio, no obstante, mantuvo los acuerdos con Ávila, que renovarían en 1468.

Durante el s. XV se vivió un gran debate sobre si el monasterio debía ingresar en la reforma observante de la orden cisterciense. Tanto Álvaro de Luna, como el reformador Martín de Vargas, el creador e impulsor de la reforma, intentaron presionar para que se produjese el cambio de observancia en el monasterio de Valdeiglesias, pero al depender éste del monasterio de La Espina, que se oponía a la reforma, no se produjo la conversión. De hecho, el abad de La Espina mandó detener a Martín de Vargas, que terminó sus días enclaustrado en Valdeiglesias, produciéndose su muerte el 2 de junio de 1446. En 1485 la casa madre abrazó definitivamente la reforma, por lo que Valdeiglesias, siguiendo sus pasos, hizo lo propio.

En el s. XVI se inaugura una nueva época, que se caracterizó por una gran actividad constructiva, no obstante el monasterio continuaba perdiendo el poder que acaparaba. A la perdida de la villa de San Martín en 1434, se suma la de la villa de Pelayos en 1552, cuando Carlos V, la vendió al Marqués de la Nava. La villa dejaría de estar bajo la jurisdicción del monasterio. El fin del monasterio llegaría en el s. XIX, cuando fueron aplicados a Valdeiglesias los decretos exclaustradores de Mendizábal en 1835.