El Monasterio de Santa María del Espino, se edifica en el lugar de una primera ermita dedicada a la Virgen de Nuestra Señora de El Espino. Existen documentos relativos a una aparición mariana que tiene lugar en el espacio que ocupará el santuario, en 1399 (Archivo Vaticano: bulas expedidas ya en los años 1408, 1410, etc). Tras aceptar la aparición se construyó una ermita mayor, donde se retiran varios clérigos de Santa Gadea y monjes de San Millán de la Cogolla, para ocuparse de los peregrinos que llegaban al lugar.

Por Bula de Benedicto XIII del año 1410, sabemos que el Abad de Santa María de Obarenes fue comisionado para erigir aquella casa-ermita en monasterio de monjes benedictinos, dando el hábito de San Benito a dichos clérigos y nombrando ya el primer Prior en la persona de Rodrigo Martín.

Comenzó a surgir un edificio más amplio y más adaptado al culto creciente y a las exigencias normales de un convento.

El nuevo santuario-monasterio se fue levantando gracias a sus primeros bienhechores: Don Juan Hurtado de Mendoza, Prestamero Mayor de Vizcaya y don Fernán Pérez de Ayala, Merino Mayor de Guipúzcoa y embajador del rey de Castilla en el Concilio de Constanza. Este mismo señor obtendría del Papa Martín V (1417) otros muchos favores y gracias para este convento recién construido, que parece estar acabado hacia el año 1443. La estable colaboración con el monasterio de San Millán se rompe cuando entran en conflictos por posesiones territoriales y jurisdiccionales. Comenzarán los continuos intentos por independizarse. Las cosas cambiarían finalmente en el año 1535, en tiempos de Carlos V y del Papa Paulo III, cuando definitivamente logra independizarse de San Millán, comenzando a llevar vida propia con título de Abadía de Nuestra Señora del Espino. Desde 1523 se había unido a la Congregación de Valladolid y viven un largo periodo de esplendor religioso y cultural, no sin librarse de las consecuencias de la Guerra de la Independencia y Guerras Carlistas, hasta dejar de funcionar con la desamortización de Mendizábal en 1835.

Años después, en 1879, a través de una subasta pasará a manos de un vecino de Miranda de Ebro que lo dona a los padres Redentoristas, que ocupan el Monasterio hasta ahora.