El infante don Pedro o Pedro de Aguilar, nombre con el que es conocido por la historiografía, nació en Valladolid y fue el primero de los hijos que Alfonso XI de Castilla tuvo con su favorita, Leonor de Guzmán y también el primer hijo del rey, pues su heredero legítimo, el infante Fernando, aún tardaría unos meses en nacer.

Con el fin de dotarle de medios, el rey cedió a su hijo Pedro el señorío de Aguilar con su castillo y alfoces en calidad de mayorazgo por un privilegio rodado expedido en Valladolid el 10 de enero de 1332. El infante don Pedro confirmó a la villa sus derechos y libertades el 6 de marzo de 1332. Entre 1332 y 1335, el rey Alfonso XI también cedió a su hijo las villas de Aranda y Frómista, junto con otros lugares que había comprado a la viuda de su tío, María de Aragón y a su hija Blanca (se trata de los lugares y villas de Berlanga, Velamazán, Serón, Deza, Zayuelas, Morón, Puebla de Eca, Alcozar, Viana, Azañón, Peñaranda, Miralrío, Monteagudo de las Vicarías, Liébana, La Pernía y Siero entre otros).

Además, en 1335 el rey Alfonso nombró a su hijo canciller mayor de Castilla, reemplazando en este cargo al arzobispo de Toledo, que venía desempeñándolo tradicionalmente.

Tras la temprana muerte del infante en Guadalajara en 1338 con solo ocho años, la villa de Aguilar volvió a la Corona. Poco después, casa y señorío pasaron, por orden real, a Tello, otro hijo del rey Alfonso a quien este aún no había asignado casa y patrimonio.