El culto a Nuestra Señora de la Cabeza llevaba instaurado en Canillas de Aceituno desde que el conde de Cabra del señorío de Comares lo instauró en 1574 mediante la familia de Pedro Delgado, pobladores cristianos procedentes de Andújar.

Precisamente es en una ermita extramuros donde se daba culto a Nuestra Señora de la Cabeza, donde la orden tercera de franciscanos funda, de manera muy tardía, en 1750 un convento bajo la advocación de dicha virgen. El convento poseía vides y olivos, producto de donaciones, además de dos albercas necesarios para el riego de estos terrenos al norte de la localidad.

No fue una comunidad de frailes muy numerosa, en 1820 contaba solo con cuatro frailes, pero colaboró en la vida religiosa, organizando el Via Crucis de Semana Santa, y procesiones de Nuestra Señora de la Cabeza.

En 1835 con la exclaustración decretada por Mendizábal, los frailes abandonan este convento de vida tan corta, menos de un siglo. Quedando en ruinas y siendo subastado en 1849.