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La importancia de la biblioteca medieval de los condes de Benavente da idea de las características que definieron la cultura nobiliaria en la Edad Media y el Renacimiento, y de su contribución a la difusión de los manuscritos no solo en Castilla, sino también en otros países de Europa, ya que proporciona la imagen de un nuevo noble que, a diferencia de sus antepasados, adoptó el cultivo de las humanidades como una cualidad de su estado, lo que constituyó un síntoma del cambio de mentalidad. La biblioteca comenzó a formarse mediante encargos de copias de libros desde el mandato de Rodrigo Alfonso Pimentel, II conde de Benavente (1420-1440), vinculado al gusto por los torneos y la literatura legendaria de origen francés. Destacan las crónicas históricas reelaboradas a partir de la "Primera Crónica General de España" de Alfonso X, con poemas épicos, relatos míticos y reflexiones morales. También sobresalen algunos escritos de Tito Livio, que proporcionaban a la nobleza y a los gobernadores de los países europeos unas enseñanzas para ser aplicadas en tiempos posteriores.

Durante el mandato de Alfonso Pimentel, III conde de Benavente (1440-1461), la biblioteca fue enriquecida con algunas obras de literatura cortesana y caballeresca. Su valioso inventario presenta dificultades de interpretación y data posiblemente de 1447. Sin embargo, las adiciones de Rodrigo Alfonso Pimentel, I conde-duque de Benavente (1461-1499), no son tan conocidas. Abundan sobre todo los libros de rezos para damas, textos políticos, poéticos y morales, ejemplo de la dedicación del conde a las armas y de su gusto por la bibliofilia. El inventario de bienes realizado a la muerte de Alfonso Pimentel, II conde-duque de Benavente, en 1530, muestra el crecimiento de la biblioteca en el primer tercio del siglo XVI, si bien muchos libros fueron tasados y vendidos.

La biblioteca reunió libros con lujosas encuadernaciones de temática bíblica, patrística, hagiográfica y filosófica como testimonio de la influencia del Cristianismo y el Islam en la cultura medieval europea, pero también tratados clásicos de Aristóteles y Séneca, obras místicas y teológicas de Ramón Llull, libros científicos de anatomía y farmacología del griego Galeno, de importancia capital para la medicina durante más de mil años, y obras de Boccaccio y otros literatos italianos, con hondas raíces grecolatinas y de los fabliaux franceses. Las obras escolásticas de frailes mendicantes transmitían el conocimiento de las universidades de París y Oxford a la clase nobiliaria del siglo XV. Capítulo aparte merecen varias obras legislativas sobre leyes, política y buen gobierno. Además, destacan traducciones del árabe, imprescindibles para el desarrollo de las lenguas europeas, vinculadas al círculo intelectual de Alfonso X y al humanismo castellano. Los volúmenes depositados en el castillo de Cigales (Valladolid) fueron pasto de las llamas durante la guerra de las Comunidades de Castilla, por lo que el inventario que se ofrece como tesoro digital es una de las escasas referencias que quedan de ella. La biblioteca del castillo de Benavente (Zamora) fue destruida en 1814 por las tropas napoleónicas, si bien previamente había sufrido otras pérdidas. Actualmente se conservan algunos ejemplares en la Biblioteca Nacional de España.

El inventario de la biblioteca del castillo de Cigales forma parte del "Libro de los privilegios y compras de las villas y lugares del señor conde de Benavente, Don Alfonso Pimentel, y otras escrituras que pertenecen a su hacienda" (fol. 66 a 73). El inventario contiene entre otras, las obras siguientes:

-Tito Livio (fol. 66v-67).

-Seneca (fol. 67v-68).

-Etimologías de San Isidoro (fol. 68).

-El Dante (sic), Valerio Máximo, Lucano, Libro de la Cetrería (fol. 68v).

-Libro del Ajedrez (fol. 69v-70).

-Geometría en arábigo, recetas de Galeno por Rabí Judá (fol. 70).

-Ética de Santo Tomás (fol. 72v).

-Boecio (fol. 73).

-Troya (fol. 73).

-Leonardo (fol. 73).