El monasterio de Santa María de La Sisla (1384 - 1835) fue un convento jerónimo que hubo en la comarca de La Sisla, cerca de Toledo. Se nombra ya en 1162 una ermita de Santa María de Cisla. El convento propiamente dicho fue el segundo de la Orden de San Jerónimo en España y se construyó en 1384 con la advocación de Santa María de la Sisla. Alcanzó una gran prosperidad derivada de los amplios recursos naturales y económicos del lugar. A mediados del siglo XV era prior de esta institución el escritor y traductor jerónimo Gonzalo de Ocaña. al comenzar el siglo XVI tuvo lugar la revuelta de los Comuneros de Castilla y en 1521 se instaló en el convento el prior de San Juan con sus tropas para asediar a Toledo, unida entonces a la causa antiimperial. El acuerdo de paz firmado en el convento se conoce desde entonces como Concordia de la Sisla.

En 1802 sufrió un incendio que destrozó parte del edificio y durante la Guerra de la Independencia los guerrilleros ocuparon el lugar intermitentemente, quedando deteriorado; sufrió cierto abandono por las exclaustraciones de 1820 y en 1821 se disolvió un par de años vendiéndolo a un particular durante una efímera desamortización. La Orden Jerónima quedó extinguida en 1835 y todo salió a subasta en 1838.