El origen de la futura orden jerónima tiene lugar en torno a 1340 durante el reinado de Alfonso XI.

Las inestables circunstancias políticas y religiosas de Castilla provocan que muchos hombres se retiren de la vida pública buscando refugio en la vida eremética. Los castellanos que buscan esta opción se unen a hombres llegados desde Italia motivados por las palabras de Tomás Succio profetizando sobre la creación de una nueva religión en la península.

Durante unos años fueron acosados por diferentes órdenes religiosas y acusados de beguinos, penitentes con ideales de austeridad y pobreza, lo que llevó a algunos de ellos a abandonar las ermitas y acogerse a los monasterios bajo el patronato de San Jerónimo de quien se sienten devotos y seguidores.

Desde este planteamiento aparecen tres focos denominados aún ereméticos: El Castañar en Toledo, el portugués que derivó en Guisando (Ávila), y otro valenciano.

En ese mismo momento surgen dos figuras fundamentales en la creación de la orden: Fernando Yáñez de Figueroa, hijo de un oficial de cámara de Alfonso XI y educado junto al rey. Llegaría a ser capellán de la Capilla de los Reyes Viejos de la catedral de Toledo.

Pedro Fernández Pecha, hijo igualmente de un camarero de Alfonso XI y de una camarera de la reina María de Portugal. Llegó a desempeñar cargos de responsabilidad durante los reinados de Alfonso XI, Pedro I y comienzos del de Enrique II pero el desencanto que le provocaba la vida en la corte y la muerte de su esposa y una hija le llevaron al retiro espiritual.

Los dos coinciden en la decisión de unirse a El Castañar. Primero lo hará Fernando Yáñez de Figueroa y cuando la ermita pasó a Villaescusa, cerca de Madrid, se unió Pedro Fernández Pecha.

Debido al crecimiento del número de ermitaños y al impacto que había causado en la corte el retiro de estos dos hombres decidieron buscar un lugar apartado que facilitara su forma de vida aislada y recogida.

Gracias a la donación hecha por el tío de Pedro Fernández Pecha de la ermita de San Bartolomé en Lupiana, Guadalajara, deciden instalarse allí y conseguir la aprobación de la Santa Sede de lo que será la nueva orden.

Así, en 1372 Pedro Fernández Pecha y Pedro Román se dirigen a Avignon con cartas de presentación del Arzobispo de Toledo, de Enrique II y recurren a la amistad del propio Pedro Fernández Pecha con el Papa Gregorio XI.

Se reunen en el Monasterio de Santa María del Santo Sepulcro en Campora, Florencia, donde el Papa les otorga el hábito por Bula en 1737, sometidos a la condición de observar la Regla de San Agustín.

La ermita de San Bartolomé fue transformada en monasterio convirtiéndose en casa madre y se creó la comunidad de monjes bajo mandato de su primer prior y General, Pedro Fernández Pecha, desde entonces fray Pedro de Guadalara.

Ya en 1415, se celebra en San Bartolomé de Lupiana el primer Capítulo General de la orden. En él se decide unificar los monasterios castellanos y valencianos a la vez que se dictan las normas comunes y se constituye la orden exenta y centralizada. Acudieron representantes de todos los monasterios adscritos a los jerónimos y, por deseo del Papa, miembros de la orden cartuja para instruirles en los temas de la vida en comun y como ordenarla.

ISIDROS: entre los años de 1418-1421 y 1421-1424 era elegido General de la Orden Fray Lope de Olmedo. Será él quien pretenda introducir dentro de la orden una nueva reforma por la que abandonen la regla de San Agustín y se sometan a la de San Jerónimo.

En 1426 Lope de Olmedo viaja a Roma y consigue prerrogativas papales para fundar nuevas casas. De regreso a España logra acoger bajo su nueva orden a los monjes de Milán, Génova (del Monasterio de Quarto, fundado por Alonso Fernández Pecha, hermano de Pedro Fernández Pecha), de Roma y de Santa María del Sepulcro en Campora.

En 1428, el Papa Martin V les dispensaba de la regla de San Agustín que era sustituida por la "Regula Monachorum", falsamente atribuida a San Jerónimo. El propio Lope de Olmedo redactaría una nueva regla inspirada en los textos de San Jerónimo. A la vez, Martin V permite a los monjes que así lo quieran que continúen por el camino de los jerónimos bajo regla de san Agustín. Una parte de la orden considera a San Jerónimo como padre y protector pero no se plantean ignorar la condición impuesta por el Papa Gergorio XI. Se produce una escisión importante dentro de los jerónimos.

En 1429 los isidros consiguen el anterior monasterio cisterciese de San Isidoro de Santiponce de Sevilla que pasaría a convirtirse en la casa madre y del que toman su nombre.

Llegarían a fundar bajo la nueva regla hasta siete monasterios en España y veinte en Italia.

En torno a 1449 los isidros y jerónimos españoles manifestaron su deseo de unirse y de nuevo expresarían esta intención entre 1492- 1495.

En 1567, el rey Felipe II envía al Capítulo General en Lupiana una propuesta para la unificación de las dos ramas, isidros y jerónimos, bajo la orden jerónima original sometida a la regla de San Agustín.

Le había mandado comunicado con este deseo al Papa Pío V quien concedió la petición al rey. A pesar de las desventajas que suponían para los jerónimos incorporar de nuevo a los isidros debido a la poca importancia de las casas, finalmente acogerían a los monasterios de San Isidoro del Campo de Santiponce (Sevilla), Santa Ana de Tendilla de Guadalajara, Santa María de los Remedios de Sanlúcar de Barrameda (Cádiz), San Miguel de los Ángeles de Alpechín (Sanlúcar la Mayor, Sevilla), Santa Quiteria de Jaén, Santa María de Gracia de Carmona (Sevilla) y Santa María del Valle de Écija (Sevilla).

Aparte de esta división, la orden jerónima vivió un gran apogeo entre los siglos XIV, XV y XVI. Ganaron gran fama por su condición de orden española y por su respeto a la regla. Desde su origen gozaron de grandes valedores miembros de la nobleza y ,sobre todo, de la realeza de Castilla y Aragón. Destacaron los Reyes Católicos, Carlos I y sobre todos ellos Felipe II quien llegó a construir el Monasterio de El Escorial entregándoles su gestión.

Llegaron a fundar hasta 46 monasterios y varios colegios menores en Salamanca o Sigüenza habitados por 1000 monjes.

Aparte de dedicarse a la vida contemplativa destacaron por sus hablidades en diferentes campos. Alcanzaron gran fama sus escuelas de iluminadores, bordadores, escultores, orfebres, herreros, miniaturistas, músicos o broncistas.

Por todos estos motivos las exclaustraciones iniciadas en 1820 y hasta 1835 les afectaron especialmente. Sus bienes y obras de arte no podían ser repartidas entre monasterios con sede en otros paises como ocurría con la mayoría de ódenes por lo que perdieron todo su patrimonio que fue vendido o expoliado.

Su declive comenzó en 1820. A pesar de que los jerónimos habían mantenido la actividad en todos sus monasterios, Fernando VII decretó en octuble la exclaustración de todas sus casas excluyendo únicamente a San Lorenzo de El Escorial y a Nuestra Señora de Guadalupe. Aún así, en 1823 todos los monasterios, salvo el Monasterio de Nuestra Señora de la Armedilla de Cogeces del Monte en Valladolid, fueron rehabilitados por los monjes de la orden.

Definitivamente, en 1835, con la aplicación de los decretos de exclaustración de Mendizabal, todos los monasterios jerónimos fueron abandonados y entregados al estado para el bien público.

A pesar de todo, en 1925, antes del plazo de cien años que el Vaticano considera fecha límite para dar por extinguida una institución religiosa, un grupo de monjes consiguió retornar al monasterio de Santa María del Parral. Tras sufrir los problemas que supondrían tanto el periódo de la Republica como la Guerra Civil Española, en 1941 se da por consolidada esta comunidad jerónima que ha llegado hasta la actualidad.