El antecedente del monasterio de Benavides se encuentra en el de Valverde, fundado por la condesa Estefanía Ramírez, viuda del conde Porcio de Minerva. Las fechas de la fundación no están muy claras, aunque se han barajado los años 1169 y 1176. El 18 de abril de 1179 en Villafranca de Montes de Oca, el rey Afonso VIII extiende un privilegio al monasterio por el que le concede la heredad de Benevivas. Dicho documento fue confirmado por el arzobispo de Toledo, obispos de Palencia, Burgos, Ávila y Calahorra y varios nobles.

Los privilegios reales continuaron con Alfonso IX que liberó al monasterio de pago de portazgo en todo el reino de León, con documento firmado en Astorga el 12 de diciembre de 1188. Finalmente los cistercienses deciden cambiar su asentamiento original por una nueva abadía construida en Benevivas, a donde se mudan en 1190, siendo abad Martino, aunque la abadía no se construiría hasta más tarde. Con el tiempo el nombre de Benevivas se distorsionó y se acabó convirtiendo en Benavides.

El privilegio que eximía a los cistercienses del pago del portazgo, fue confirmado por Fernando III, el día 15 de octubre de 1234 en Burgos, por Alfonso X el día 17 de abril de 1293 en Sahagún y por Sancho IV el día 3 de mayo de 1321 en Burgos. Con esta coyuntura, el monasterio gozó de buena salud económica desde muy pronto, como demuestra el hecho de que sólo siete años después de la fundación, adquiriesen por compra tres posesiones. Además, el 8 de octubre de 1254, Rodrigo González Girón donó en su testamento la heredad de Villabaruz al monasterio, inaugurándose así el protectorado de la familia Girón, gracias fueron construidos el claustro y el refectorio, y mejorada la iglesia.

En la segunda mitad del s. XVI el monasterio tuvo una crisis debido a la escasez de vocaciones y los nombramientos de seculares como abades, lo que provocó la caída del espíritu religioso. Pero en estos años se estaba desarrollando el movimiento de la observancia que vendría a renovar a la orden. Así, en 4 de julio de 1524 el Consejo Real expide una cédula con firma del emperador, por la que se sella una concordia entre el abad de Benavides, Juan García de Ubaldi y la orden de los bernardos reformada, a cuya cabeza estaba fray Nazario de Collantes. Por esta cédula, el abad de Benavides cede el monasterio a la congregación reformada y permite que sea regida por abades trienales, en lugar de perpetuos, como se hacía antes de la reforma. El monasterio pasó a formar parte oficialmente de la reforma tras la bula de Paulo III de 10 de octubre de 1538.

En el s.XIX la vida del monasterio comenzaría a apagarse. En 1809 los monjes han de abandonar debido al decreto de exclaustración de José I Bonaparte, más tarde la comunidad logró volver al monasterio, viviendo un periodo de relativa calma hasta 1835, año en que el monasterio cierra definitivamente sus puertas tras la exclaustración decretada por Mendizábal.