El monasterio es fundado en 1164 en un valle de Guadalajara por Alfonso VIII. La finalidad del rey era doble, por un lado repoblar la zona y por otro establecer una barrera ante futuras invasiones. Los primeros pobladores del monasterio eran cistercienses provenientes del monasterio de Valbuena en Palencia. En 1175, Alfonso VIII firmó en Fítero una escritura que oficializaba la donación, otorgando la propiedad perpetua del monasterio, pechos, derechos y demás pertenencias a la orden del císter.

En 1216, en documento firmado en Segovia el 17 de febrero, Enrique I exime al monasterio de pagar portazgo. Esto es corroborado en 1218 por Fernando III, que además otorga el permiso para usar los pastos de todo su reino. Todos estos privilegios son confirmados en 1253 por Alfonso X y en 1417 por Juan II. Entre los siglos XV y XVI el monasterio ingresó en la Congregación de Castilla, abrazando la reforma cisterciense iniciado en el XV en el monasterio de Montesión. Con el ingreso en la nueva observancia, el monasterio pierde su condición de abadía, pasando a ser un priorato dependiente de Montesión. A partir de este momento, el monasterio funciona como residencia a la que iban pasar sus últimos días los monjes castellanos de la orden.

Tras acabar la guerra de Sucesión en 1713, Felipe V reconoció de nuevo la exención de impuestos de Bonaval. Durante la Guerra de la Independencia el monasterio no sufrió graves contratiempos debido a que las tropas francesas no fueron muy activas en la zona. Pero en 1820, durante el Trienio Liberal, el monasterio cerró sus puertas al ser aplicada la Ley sobre monasterios y conventos, trasladándose en 1821 la comunidad de monjes a su casa madre en Toledo.