El sitio de La Oliva fue recuperado de los árabes y en 1147 constaba como posesión del monasterio cisterciense de Santa María de Fítero. La entrega había sido realizada por el monarca navarro García Ramírez en 1146. En 1149 el lugar cambia de manos, al ser donado de nuevo, también por García Ramírez, al monasterio Escaladieu. La confirmación se da en 1150 y por aquel entonces ya vivían en el monasterio una comunidad de monjes dirigida por el abad Bertrand. El papa Eugenio III confirmó en 1152 ésta y otras donaciones realizadas a los cistercienses.

En un principio el monasterio de La Oliva dependía del monasterio Fítero, hecho que cambió en 1161 cuando pasó a depender exclusivamente de Escaladieu. El monasterio tuvo un rápido desarrollo constructivo, así, la capilla de San Jesucristo fue construido muy poco tiempo después de la fundación, y la iglesia fue construida entere los años 1164 y 1198. Para el s. XIII ya estaban construidas las dependencias principales. El monasterio llegó a tener tal desarrollo durante este tiempo, que en el año 1244, intervino en la fundación del monasterio de Nuestra Señora de la Gloria en Ara (Huesca).

En el s. XIV, el monasterio comenzó un proceso de decadencia debido a la llegada de la Peste Negra, lo que provocó que los monjes atravesaran un periodo de graves dificultades económicos. En 1634 el monasterio pasa formar parte de la Congregación Cisterciense de Aragón y Navarra.

En el s. XIX comienza el camino hasta el cierra definitivo del convento, así, en 1808 los monjes abandonan el monasterio, que sufre el expolio de las tropas francesas durante la Guerra de la Independencia y aunque y aunque el monasterio es restituido a la orden, en 1820 es suprimido de nuevo a raíz de la aplicación de la Ley sobre monasterios y conventos, durante el Trienio Liberal. Con la llegada de Fernando VII el monasterio es devuelto a los monjes el 26 de octubre de 1823, que permanecen allí hasta 1835 año en que se aplican los decretos de exclaustración de Mendizábal que pone punto y final a la vida del convento.