El origen del monasterio de Rioseco se encuentra en el monasterio de Quintanajuar en Burgos, donado por Alfonso VII en 1135 al monje Cristóbal. Tiempo después, Alfonso VIII ofreció donaciones a los monjes de Quintanajuar, a cambio de trasladarse a San Cipriano Montes de Oca en La Rioja, a fin de pacificar la frontera entre Navarra y Castilla. Los monjes se trasladan en 1184, pero pronto deciden abandonar al no estar conformes con el sitio. Así, emprenden la compra de terrenos en el valle de Rioseco, y en el año 1204 se mudan a un terreno que habían adquirido en 1171 en el que se ubicaba un antiguo cenobio que datada de 1147. El abad fue destituido por el capítulo general al haber realizado el traslado sin comunicación a sus superiores.

En el año 1216 se produce una crecida del Ebro que destruye parte del monasterio, por ello, vuelven a trasladarse a unos terrenos comprados a la familia Velasco, señores de Medina del Pomar. El traslado se produce en 1236 y esta vez sí cuentan con el permiso del capítulo general. A partir de este momento y hasta el siglo XIV, se lleva a cabo la construcción de la iglesia y el monasterio, no obstante, el monasterio evolucionó su arquitectura a lo largo de sus siglos de existencia, así, en el siglo XVI se produjo un periodo de florecimiento económico en el monasterio que permitió emprender múltiples obras con las que ampliar el edificio y cambiar algunas de las primeras construcciones realizadas.

En el s. XIX comenzó la decadencia del monasterio, recibiendo el primer golpe durante La Guerra de la Independencia, durante la cual las tropas francesas embargaron el grano que poseían los monjes, que fueron exclaustrados en 1809, regresando al monasterio en junio de 1814. Durante el Trienio Liberal, el monasterio tuvo que hacer frente a nueva exclaustración, derivada de la Ley de Monasterios y Conventos de 1820. Con la restitución del poder de Fernando VII en 1823 regresaron los monjes una vez más. Pero en 1835 el monasterio cierra definitivamente sus puertas tras la exclaustración decretada por Mendizábal.