El Monasterio de Nuestra Señora de la Caridad de Ciudad Rodrigo fue fundado aproximadamente entre los años 1165 y 1168 con el patrocinio del gran protector de la orden premonstratense el rey Fernando II de León.

Obtendrá la confirmación pontificia por mano de papa Lucio III en 1184.

No ocupó desde su fundación la misma ubicación. En 1171 se trasladó desde el paraje donde se encontraba llamado las canteras, trasladándose de manera definitiva al Prado de la Torre propiedad concedida a los monjes por Gonzalo Alguacil y su esposa Orabona.

Los reyes Fernando II y Alfonso IX de León le donaron importantes privilegios, que durante toda la Edad Media permitieron al monasterio el perfecto desarrollo de la vida monástica. De hecho se consideraba este cenobio como uno de los más ricos de todas las fundaciones premonstratenses de la Península.

Juan II de Castilla visitará el monasterio en el año 1432.

A finales de la Edad Moderna, tras el terremoto de Lisboa de 1755, experimentará una gran reforma de remodelación y ampliación, borrando así los vestigios de la original construcción.

El monasterio fue teatro de acontecimientos decisivos en el devenir de la Guerra de la Independencia, donde este municipio de Ciudad Rodrigo jugó un papel relevante dado su carácter fronterizo.

En 1801 es ocupado por el ejército francés, al mando del general Leclerc.

El 31 de mayo de 1810, el mariscal francés Ney, duque de D' Elchingen y príncipe de la Moskowa, establece en esta abadía de La Caridad el cuartel general del Sexto Cuerpo del Ejército de Portugal bajo su mando.

Días más tarde, el 26 de junio de ese mismo año, tras llegar desde Salamanca, el mariscal del ejército francés Masséna, establece su cuartel general en La Caridad, donde planifica la ocupación de la plaza de Ciudad Rodrigo y la posterior invasión de Portugal para expulsar de este país a las tropas inglesas de Lord Wellington.

El 10 de julio, el cuartel general del ejército de Masséna fue trasladado a Ciudad Rodrigo, tras la capitulación de esta plaza que fue defendida por el general Andrés Pérez de Herrasti.

Con la desamortización de 1835 los monjes lo abandonan y tras ser subastando, es adquirido junto a todas sus propiedades por la familia Uhagón de Foxá, aún propietaria del complejo.