María García de Toledo (1344-1426*, hija de Constanza Fernández y Diego García de Toledo II, señor de los Molinos de Talavera), perteneciente a la casa de las Gavias de Toledo, funda un beaterio, que sería conocido como «Miariagraci» tras recibir una abundante herencia de su madre. El año fundacional varía según las fuentes, entre 1372 y 1375* o 1404. A esta noble la siguieron María Mayor y Teresa Vázquez, María Martín Maestro o de Ajofrín y contó con la colaboración de Pedro Fernández Pecha (Prior de Santa María de Sisla) y/o Diego de Yepes (1530-1613) Prior del mismo convento, y confesor de Santa Teresa).

Al ser la fundadora benefactora del recientemente fundado Monasterio de Sisla (donde fue enterrada vistiendo el hábito jerónimo, siendo trasladado el cuerpo en 1908 a este monasterio femenino), se las empezó a conocer como "Las beatas de San Jerónimo"

No es hasta 1510* que la comunidad comenzaría a tomar solemne profesión, implantar los votos forzosos, clausura y fueron aceptadas por la Orden de San Jerónimo en el capítulo general de 1510. Tuvieron, mediante adquisiciones, que ampliar su casa.

Santa Teresa de Jesús distinguió a esta comunidad con visitas y cartas (17 de agosto de 1576 entre otras posibles).

La iglesia del convento es obra de comienzos del siglo XVI. La capilla mayor se levantó desde 1504, contado con el patrocinio de Juan Andrés. En pasaría en 1583 a manos de Teresa de Guevara y Rodrigo Niño, donde situarían la capilla funeraria familiar, y a donde llegó el cuerpo de Fernando Niño de Guevara (1541-1609, cardenal, inquisidor general y arzobispo de Sevilla), cuyo cuerpo fue trasladado en 1611 a esta su ciudad natal, asentándose el sepulcro en 1623. En el siglo XVI se levantó nuevamente el claustro principal, contando con el trabajo de Miguel Sánchez.

Federación Jerónima de Santa Paula, erigida en 1957 en torno al de Santa Paula de Sevilla

Actualmente (2004) viven en él una veintena de monjas.

*Estas fuentes que indican una fundación del beaterio más temprana situarían la muerte de María García de Toledo en 1404 o 1408, y la inclusión en la Órden Jerónima en 1408.

Tiene algunos cuadros de Tristán (1585-1624).

Gregorio Marañón, en su libro «Elogio y Nostalgia de Toledo» narra la anécdota de Benito Pérez Galdós en este cenobio, el cual afilo su lápiz con el cuchillo con el que supuestamente fue degollado San Pablo.

Es junto con el monasteriod e Santa Marta (Córdoba) una de las más tempranas comunidades de religiosas jerónimas femeninas, de hecho se considera a María se considera Gracia (1340-1426) 7 la fundadora de la Orden, y este el primer monasterio.