Previo a la fundación del monasterio de Santa María se constata la existencia del monasterio de San Martín de Ferrara, con referencias documentales del año 1044.

El monasterio de Santa María nace bajo la orden del císter teniendo su origen en el abandono del antiguo priorato benedictino de Valdefuentes (Villafranca Montes de Oca) por Guillermo "el cordial" y sus monjes, que adoptaron la regla cisterciense. El 1 de septiembre de 1169, encontrándose en Tudela acompañado del obispo riojano Rodrigo de Cascante, Alfonso VIII de Castilla donó a estos monjes un terreno situado en Sajazarra para que formasen un nuevo priorato. Poco después, en 1171, lo convertirían en abadía, tras recibir de Alfonso VIII nuevas donaciones en Herrera, Herreruela, Hormanza y Armiñón, acompañadas de privilegios para la fundación de un gran monasterio en Herrera. El 10 de octubre de 1172, la familia Aguirre, de Santo Domingo de la Calzada, entrega al rey la mitad de la villa de Artega, para colaborar en la fundación del monasterio en Herrera. En 1176 los monjes de Sajazarra comenzaron a levantar en el monte de Herrera, en un valle recóndito y boscoso próximo al río Ebro, el monasterio bajo la advocación de Santa María la Real. Guillermo sería su primer abad. En 1203 Alfonso VIII, a petición del obispo riojano Juan, dona al monasterio una heredad en Bilibio.

El papa Inocencio III confirmó las propiedades del monasterio en 1245 y la Corona de Castilla lo puso bajo su protección en 1375. Se unió a la Congregación de Castilla en 1510. El edificio original fue reformado y ampliado entre los siglos XVI y XVIII.

Durante la Guerra de la Independencia, los monjes tuvieron que abandonar el monasterio, que fue saqueado por las tropas francesas. El monasterio también estuvo cerrado durante el Trienio Liberal (1820-1823) debido a la supresión de las órdenes monásticas por la Ley sobre monasterios y conventos de 25 de octubre de 1820. Fue suprimido definitivamente por los decretos de exclaustración de 1835.

El monasterio es ocupado en 1897 por carmelitas descalzos, quienes lo abandonaron en 1905 al no poder acomodarlo a las exigencias de la orden. Fueron sustituidos por monjas trapenses procedentes de Francia, abandonándolo en 1921 para volver a su país al permitírselo la situación política del momento. En 1923 lo adquiere la Congregación de Eremitas Camaldulenses de Monte Corona, para practicar el eremitismo romualdino.