El Monasterio de Santa María de Huerta fue fundado en 1142 por monjes de la abadía francesa de Berdoues. La fundación fue confirmada por el rey Alfonso VII de León en 1151. Inicialmente, el monasterio estaba situado en la antigua villa de Cántavos, pero los monjes se trasladaron a Huerta en 1162. El primer abad del monasterio fue Martín de Finojosa. En aquella época la villa sólo se llamaba Huerta. No adquirió el nombre de Santa María de Huerta hasta el siglo XIX.

El monasterio sufrió graves daños durante la Guerra Castellano-Aragonesa de 1356-1369 y los monjes estuvieron a punto de abandonarlo. En el siglo XV los duques de Medinaceli se inmiscuyeron en la vida interna del monasterio y generaron una crisis que llevó al nombramiento de cuatro abades comendatarios: Juan Madaleno, Pedro González de Mendoza, García de León y Álvaro López de León.

En 1498 el monasterio se unió a la Congregación de Castilla. Vivió una época de prosperidad durante los siglos XVI y XVII que permitió la construcción de dos nuevos claustros, una biblioteca y un refectorio. Algunos monjes llegaron a ser catedráticos en las universidades de Alcalá, Salamanca y Valladolid y otros se convirtieron en predicadores de la Corte.

La portería y la plaza del monasterio fueron reestructuradas en el siglo XVIII. El edificio sufrió tres inundaciones entre 1761 y 1772 y la última produjo graves pérdidas. Durante la Guerra de la Independencia (1808-1814), el monasterio fue abandonado a causa del Real Decreto de 18 de agosto de 1809 disponiendo que todas las órdenes regulares, monacales, mendicantes y clericales existentes en los dominios de España quedasen suprimidas. No obstante, tres monjes permanecieron en el monasterio para cuidar de su patrimonio. El resto de los monjes pudo regresar en 1812.

El monasterio fue cerrado durante el Trienio Liberal (1820-1823) debido a la supresión de las órdenes monásticas por la Ley sobre monasterios y conventos de 25 de octubre de 1820. Fue suprimido definitivamente por el intendente de Soria el 15 de octubre de 1835 en cumplimiento del Real Decreto de 11 de ese mes suprimiendo los monacales.