En 1133 el obispo de Segovia, Pedro de Agen, donó una heredad, donde existía un antiguo eremitorio y su capilla, en la sierra Sotosalbos a un grupo de religiosos benedictinos encabezados por Guillelmo Monacho. A finales del s. XI el monasterio estaba en gran decadencia, por lo que el obispo Gonzalo M., decidió reconducir la situación en 1201 ingresando el monasterio en la orden del císter.

La primera constancia documental de Santa María de la Sierra perteneciente al císter la tenemos en un documento de 1219. No obstante, sucedió antes de ese año, pudiendo ser 1212 el año del ingreso. La transformación del monasterio se realizó con la intervención de monjes de Carracedo y con la llegada de monjes de Citeaux. No obstante, la situación del monasterio no mejoró con el cambio de orden.

En 1467 el monasterio ingresa en la Congregación de Castilla, abrazando la reforma observante. En 1498 hacen a esta casa priorato de Sacramenia, uno de los monasterios más importantes de la Congregación de Castilla. En el s. XVIII comenzó la decadencia de Santa María de la Sierra, encontrándose el edifico en estado de ruina. El fin de la actividad monacal llegó en 1835 cuando se aplicaron los decretos de exclaustración de Mendizábal. Actualmente las ruinas del monasterio están ubicadas en el municipio de Collado Hermoso.