En 1169, el conde Lope Díaz de Haro, alférez del rey de Castilla Alfonso VIII, y su esposa Aldonza Ruiz de Castro donan a la orden del cister la abadía de monjas benedictinas de Hayuela. Sin embargo este asentamiento, cercano a Santo domingo de la Calzada, no ofrece a la comunidad el retiro y la tranquilidad deseado por ellas, además de encontrarse en terreno de disputas entre Castilla y Navarra.

En 1170, los donantes ceden a las religiosas unos terrenos en Cañas y en Canillas para que se trasladen a ellos. Las monjas se instalan en Cañas, una villa situada en el margen del río Tuerto, afluente del Najerilla y que en el año 1000 vio nacer a Santo Domingo de Silos.

El conde Lopez de Haro muere al poco tiempo. Sólo un mes después de la muerte de su esposo entra en el monasterio de Cañas doña Aldonza, con cuatro de sus hijas mas jóvenes, entre ellas Apolonia, de siete años, y María Urraca, de poco mas de un año. Apolonia se casará en 1181 con Fernando II de León y siete años despues regresará a Cañas huyendo de Alfonso IX hijo de un matrimonio anterior de su marido. María Urraca se convertirá en la cuarta abadesa de Cañas en 1225, año en el que morirá su madre Aldonza, que había donado sus bienes a la abadía.

En 1191 el rey de Navarra, Sancho VI, invade La Rioja, obligando a la congregación a refugiarse en el vecino monasterio de San Millan de la Cogolla.

La tercera abadesa Emerenzana (1212-1225) recibe en el monasterio a Francisco de Asís, que causa una gran impresión en la comunidad, especialmente en la futura abadesa Urraca Lopez de Haro (1225-1262), que al poco tiempo de ser elegida abadesa dona sus bienes a la comunidad. Los bienes se reparten, la mitad para construir un hospicio en el pueblo y la otra mitad para obras en el monasterio. De esta donación salen los ábsides y el crucero de la iglesia.

En años posteriores, se beneficia de donaciones de Alfonso X el Sabio. Diez años despues de su muerte, el cuerpo de doña Urraca proclamada beata, se coloca en el sepulcro que se puede admirar hoy en la sala capitular del monasterio.

La comunidad de monjas cistercienses que habitan ininterrumpidamente el monasterio desde su fundación se dedica al trabajo manual y a la oración. Decoran porcelana, elaboran dulces, confeccionan rosarios y tienen una pequeña hospedería.