Existía en Vileña un monasterio del que se hace cargo la reina Urraca López de Haro en el año 1222.

La familia de doña Urraca tenía propiedades en la zona en la que se incluía un monasterio de religiosas. Casada con Fernando II de León en 1188 queda viuda a los nueve meses. Antes del matrimonio ya habían nacido sus hijos, ya que habían sido amantes antes de casarse, y doña Urraca se esfuerza por desplazar a los hijos del anterior matrimonio del rey en favor de su propio heredero. No llegó a conseguir apoyos para imponer su descendecencia y su propio hijo moriría siendo joven. Por todo esto doña Urraca decide retirarse de la corte y para ello refunda el Monasterio de Santa María de Vileña. Ingresaría en él como monja y fallecería en la casa en 1224.

Desde la llegada de doña Urraca al monasterio este pasa a depender jurídicamente de Santa María de las Huelgas de Burgos a quienes ceden, además, numerosas posesiones. Desde entonces la casa entra dentro de la orden del cister.

El monasterio se mantendría gracias a las posesiones de la fundadora. Llegaron a tener bajo sus jurisdicción los pueblos de Vileña, La Vid y La Bureba. Las rentas que les proporcionaban estas posesiones bastaban para mantener la casa holgadamente.

Tuvieron diferentes episodios conflictivos a lo largo de su historia. En el siglo XIV el monasterio fue asaltado por el Principe Negro. En el asalto robaron sus posesiones más valiosas y atacaron a las religiosas provocando una época de decadencia económica.

Lograrían recuperarse hasta la llegada del siglo XIX. Durante la Guerra de Independencia se vieron obligadas a entregar a las tropas francesas más de 4.000 reales. Evitaron que la casa fuera ocupada pero les provocó nuevas dificultades eonómicas.

A esto se sumaría, años después, la aplicación de los decretos de exclaustraciónd de Mendizabal en 1835. Reducen nuevamente sus fuentes de ingreso y a partir de ese momento el monasterio de dedica a subsistir.

Con la revolución de 1868 el monasterio es suprimido y sus religiosas se instalan en Santa María de las Huelgas de Burgos. Logran regresar en 1872.

En 1874 dejan de depender de las Huelgas para hacerlo del arzobispado correspondiente. En este momento ya sólo quedan en el monasterio dieciseis monjas de las mas de cincuenta que había en sus épocas de esplendor.

Finalmente, en 1970, llega el final del monasterio. El 21 de mayo se produce un incendio que destruye totalmente el edificio. La casa se declara como ruina y desaparece su comunidad.

Actualmente se pueden contemplar los restos aislados del antiguo monasterio.