Este importante monasterio se funda en 1187 por deseo del rey Alfonso VIII y su esposa Leonor de Inglaterra.

Prentendían crear una residencia para mujeres de la aristocracia que desearan vestir los hábitos a la vez que le dan valor como futuro panteón real.

Obtuvieron desde el principio importantes apoyos como el del Papa Clemente III o el Abad Guido de Citeaux a la vez que se encontraron con el rechazo de otros conventos y monasterios fundados anteriormente en Castilla y León y que debían pasar a depender de esta casa madre.

Aprovecharon una dependencia previa al monasterio cisterciense de Tulebras en Navarra para eludir la nueva obediencia que se les imponía pero finalmente, en 1199, la comunidad de Huelgas se incorpora a la Orden del Cister lo que permite al rey solucionar el problema y someter bajo la jurisdición de este monasterio a otras doce comunidades de monjas cistercienses.

Siempre contó el Monasterio de las Huelgas con la protección de importantes y relevantes personalidades. Diferentes papas y reyes favorecieron a la comunidad otorgandoles numerosas porpiedades y prevendas pero además fijaron en él un lugar donde manifestar el poder real para afianzarlo y difundirlo.

Sería en este monasterio donde fueran coronados los reyes Alfonso XI y su hijo Enrique de Trastámara o armados caballeros Fernando III, Alfonso XI o Juan II.

De esta idea surge, desde la fundación, la necesidad de instalar el Panteon Real en Las Huelgas. Así, igualmente, se encuentran en él los sepulcros de los reyes fundadores y de sus hija, Berenguela, de Blanca de Portugal, el arzobispo de Toledo Don Sancho (hijo de Fernando III), la infanta Leonor... Hasta treinta príncipes e infantes, entre hombres y mujeres, recibieron sepultura en el panteon del monasterio.

Otro de los factores por los que destaca esta comunidad es por el poder que llegaron a ejercer sus abadesas. Siempre de grandes familias de la realeza y la nobleza llegaron a tener las mismas funciones y poderes que un obispo, con la salvedad de ofrecer la eucaristía o dar misa.

Controlaban un importantísimo conjunto de propiedades y señorios además de disfrutar de la independencia jurídica de la que únicamente debían dar cuentas al Papa y que abarcaba la actividad civil e incluso criminal de sus terrritorios.

Estos derechos y priviliegios se mantendrían durante siglos, hasta 1873, cuando el papa Pio IX promulgó la bula "Quae Diversa" que unificaba y sometía a los monasterios independientes bajo el poder de los obispos asignados en cada zona o región.

A partir de entonces las riquezas de las que disponía el monasterio pasaron a propiedad de instituciones religiosas superiores pero en ningún momento se perdió el valor tanto de la institución como de su comunidad.

Sus religiosas han residido en este mismo edificio desde su fundación original preservando su patrimonio y desarrollando sus tareas de culto y oración.

Únicamente se vieron alteradas estas tareas durante la invasión francesa con la Guerra de Independiencia. En ese momento si perdieron importantes objetos de valor artístico tras el saqueo francés.

Aparte de este episodio, la comunidad ha resistido a los hechos históricos posteriores que supusieron el fin de muchos otros conventos y monasterios.

Por el contrario Las Huelgas ha perdurado con una numerosa comunidad, incluso en la actualidad residen en la casa hasta treinta y seis monjas que desarrollan trabajos de decoración y venta de pocelana y vajillas o trabajan como lavandería para residencias hoteleras de la zona.

Por otro lado gestionan y conservan el Museo de Telas Medievales inaugurado en 1987 en el que se exponen las ropas y vestimentas exhumadas de los sepulcros que custodian. Tras hacer un estudio detallado se pueden visitar en este museo restaurado y mejorado en 2008.

En lo que se refiere a la institución religiosa, el Monasterio de las Huelgas es cabeza de la Federación de Monjas de la Regular Observancia de San Bernardo que implica, en la actualidad, a más de veinte casas de la orden en toda España.