Rey de Castilla y León, primer monarca de la casa de Trastámara. Conocido como "El de las Mercedes". Conde de Trastámara.

Nació en 1333 en Sevilla. Hijo natural del rey Alfonso XI, aunque había sido adoptado por Rodrigo Álvarez, conde de Trastámara, de quien tomará nombre la dinastía que inauguró. Durante todo el reinado de su hermano paterno, el rey Pedro I de Castilla, mostró una actitud levantisca: se sublevó en Asturias en 1352 y de nuevo en Ciudad Rodrigo en 1354. Derrotado, huyó a Francia y a Aragón, estableciendo alianzas con sus reyes respectivos. Apoyado por ambos en sus pretensiones al trono castellano, en 1366 encabezó una nueva rebelión nobiliaria; entró en Castilla secundado por las "Compañías" de Bertrand Du Guesclin y se autoproclamó rey en Calahorra. Pedro I recurrió al auxilio de tropas inglesas y derrotó al pretendiente en la batalla de Nájera (1367). Pero, tan pronto como los ingleses abandonaron Castilla, Enrique recuperó la iniciativa militar, puso cerco a Toledo y derrotó a las tropas reales en Montiel. Sitiado don Pedro en el castillo de Montiel, intentó parlamentar con su hermano y cayó en la trampa que éste le tendió; con ayuda de Du Guesclin, Enrique asesinó a Pedro y liquidó así la disputa por el trono (1369). El afianzamiento en el trono resultó difícil, ya que el nuevo rey sólo contaba con el apoyo de Francia, mientras que debía defenderse de los ataques de Inglaterra, Portugal, Navarra y Aragón; regiones enteras -como Galicia, Zamora, Ciudad Rodrigo o Carmona- quedaban fuera de su control, fieles a la memoria del rey asesinado. La alianza con el rey francés explica la intervención de Castilla en la Guerra de los Cien Años, e incluso puede interpretarse la instauración de los Trastámara en el trono castellano como un capítulo más de aquella guerra anglo-francesa: Francia aspiraba a controlar la flota castellana para cortar las comunicaciones inglesas, mientras que Inglaterra buscaba la neutralización de dicha flota. En consecuencia, Enrique hubo de proseguir una guerra exterior después de ganar la guerra civil, lanzando primero sus fuerzas contra Portugal; tras ocupar Braganza impuso a Fernando I de Portugal la Paz de Alcoutim (1371). Luego se enfrentó a Inglaterra, a la que derrotó en la batalla naval de La Rochela (1372). Ante el resurgimiento de la amenaza portuguesa, ocupó Almeida y Viseo y bloqueó el puerto de Lisboa, hasta que Fernando firmó el Tratado de Santarem (1373), por el que Portugal prestaría su flota al bando franco-castellano. Más tarde volvió sus armas contra Navarra, a cuyo rey venció e impuso la Paz de Briones (1373). Y por último, se dirigió contra Pedro IV de Aragón, al que también derrotó e hizo firmar la Paz de Almazán (1375). Por cada uno de estos tres tratados de paz, Enrique II estableció alianzas matrimoniales entre sus hijos y los de los reyes de Portugal, Navarra y Aragón, iniciando así el afianzamiento y la expansión de su dinastía. En el interior, Enrique hubo de impulsar la reconstrucción del país, dañado por la guerra civil. Su enérgica acción exterior libró al territorio castellano de las amenazas bélicas que se cernían sobre él, facilitando dicha reconstrucción. Mas para facilitar la recuperación de las economías nobiliarias y ganarse el apoyo de las grandes casas, Enrique tuvo que hacer a éstas donaciones masivas de privilegios, bienes y rentas (las llamadas «mercedes enriqueñas»). Este ritmo de concesión de mercedes le obligó a convocar Cortes con mucha frecuencia (Toro, 1371; Burgos, 1373 y 1377). Al final del reinado se vio obligado a ocuparse de nuevo de las guerras exteriores, por el ataque combinado de Inglaterra y de Navarra (1377); contuvo el ataque sobre Soria y firmó con Navarra la Paz de Santo Domingo de la Calzada (1379), poco antes de morir. Falleció en Santo Domingo de la Calzada en 1379. Asentada ya la dinastía, le sucedió en el trono su hijo el rey Juan I de Castilla.