El origen de la casa mercedaria en Olmedo se remonta al año 1330. La cesión de una capilla dedicada a María Magdalena por parte de la familia Troche, noble familia de Olmedo, es el germen del convento de la Merced que ya era citado en una Bula de 1395 del Papa Benedicto XIII.

La casa de los Troche se encontraba en la misma plaza que el convento, actual Plaza de Santa María del Castillo, y en su capilla mayor se enterraron posteriormente algunos de sus miembros. El General de la Orden de la Merced, Fray Nadal Gaver, concedió en 1463 a esta familia el patronato del convento, en cuyos muros exteriores todavía se conservan dos escudos con las tres truchas de la familia.

En la primera mitad del siglo XV, el Obispo de Ávila, después de una visita canónica por varios conventos de Valladolid, destacó el de Olmedo "por su modestia y porque tenía en la tierra y villa muchas rentas para sustentarse sin mendigar". En 1495 se realizaron obras para construir la capilla mayor con el mecenazgo de los Troche y el de Diego Velázquez y sus sucesores, los Marqueses de Cilleruelo, ya en el XVI.

Durante la Guerra de las Comunidades de Castilla, el convento de Olmedo fue saqueado y su archivo quemado, por lo que no ha llegado mucha más información sobre su fundación y las condiciones de vida que se dieron en la comunidad durante los dos primeros siglos de su existencia. Tampoco ha permitido documentar con exactitud el paso de una de las figuras más destacadas que salieron del convento vallisoletano, Fray Bartolomé de Olmedo, primer evangelizador de Méjico que acompañó a Hernán Cortes en su conquista.

El siglo XVIII supuso un periodo de esplendor para el convento. Antonio Manuel de Hartalejo, General de la Orden entre 1770 y 1776 promovió la mejora de las instalaciones conventuales. Se construyó la nueva iglesia, decorada con yeserías barrocas y teniendo como temas iconográficos la redención de cautivos, a los que la orden consagra sus haberes, también estableció en la casa de Olmedo el Colegio de Misiones de la Provincia de Castilla. En esos momentos se calcula que la comunidad estaba formada por veinticuatro religiosos.

La situación cambió a principios del XIX, el Convento de Olmedo, al igual que otros centros religiosos, sufrió el ataque de las tropas francesas aunque logró recuperarse. Más tarde los mercedarios abrieron nuevas aulas y organizaron cursos de Arte para estudiantes de la villa. La desamortización puso fin a la actividad religiosa en el Convento, que posteriormente fue utilizado como escuela. En la actualidad parte de las instalaciones acogen las dependencias del ayuntamiento de la localidad y otras albergan el Centro de Artes Escénicas de San Pedro.