El origen de este monasterio agustino en Ponferrada radica en la ermita de Santa María de Pomboeza (o Nuestra Señora de Pon de Boeza), erigida tras la expulsión de los Templarios en 1310 tras el Concilio celebrado en Salamanca. Juan Gancedo, cura de San Andrés de la villa de Ponferrada, autorizó al agustino Juan de Alva a instalar un monasterio de la orden agustina en la ermita de Santa María de Pomboeza anteriormente citada.

A principios del S.XVI deciden mudar el convento a Ponferrada, firmando el documento de fundación del nuevo asentamiento el 7 de noviembre de 1508, ante el Notario Apostólico Jaime Vázquez. Una vez en Ponferrado el convento adopta el nombre de Nuestra Señora de Gracia, aunque con el tiempo se popularizó el nombre de San Agustín, quedando Nuestra Señora de Gracia para la Iglesia aneja.

En 1541 el convento ya pertenecía a la Provincia Agustiniana de Castilla, y ampliaba sus terrenos poco después gracias a una Provisión Real con fecha 22 de diciembre de 1544 en la que se obligaba a quienes tuviesen casa junto al convento, a que las vendiesen después de una tasación.El resultado de estas ventas fueron 540 ducados, pagados a Catalina Álvarez, viuda de Juan López de Donis, quién aseguró que la venta dejase libre de toda carga al convento, que el 22 de diciembre de 1567 tomó posesión judicial ante Gómez Arias de las casas y algunos terrenos anejos a ellas.

Famoso fué en la zona el colegio del convento, con tres cátedras, dos de Gramática y una de Artes, fundadas por el Licenciado Diego González de la Cuesta, Regidor perpetuo de la villa. En los últimos tiempos del colegio seguían existiendo tres cátedras, pero de distintos contendios. Eran las de Filosofía para seculares, Teólogía Moral y Latinidad. Asimismo el convento acogió una Obra pía para casar doncellas pobres. Dicha obra fué fundada por Juan de León, cura de Santo Tomás de las Ollas, pueblo cercano a Ponferrada.

El 20 de agosto de 1835 y en virtud del Real decreto de 25 de julio, Timoteo Delgado hubo de entregar las llaves del convento, que en 1843 fué convertido en teatro por el ayuntamiento, que había obtenido el edificio por la cesión de la Junta de Bienes Nacionales.