Convento fundado en la década de 1460-1470 por Doña Sancha Maldonado quién, desde un primer momento, lo consagró a Santa Úrsula. La comunidad, compuesta por unas treinta religiosas, residió en el propio hogar de la benefactora (que, con el tiempo, se convirtió en su abadesa) hasta poco antes de 1471, cuando finalizaron las obras del cenobio.

El 6 de octubre de 1480, su erección fue confirmada por bula de Sixto IV (refrendada posteriormente por Alejandro VI) quien, entre otras cláusulas, dispuso que en lo sucesivo fuera llamado "convento de la Anunciación de Santa María Virgen"; no obstante, su identificación como "Santa Úrsula" o "de las Úrsulas" será constante a lo largo de la historia.

Una vez la comunidad estuvo bien implantada, experimentó un rápido crecimiento que supuso que el edificio pronto quedara pequeño, por lo que resultó necesaria una ampliación y reforma. Con el objetivo de situar en este complejo su sepulcro, tal empresa fue asumida por el arzobispo de Santiago (y sobrino de Doña Sancha), D. Alonso II de Fonseca, quien poco antes de 1486 comenzó las obras. Pero ante la monumentalidad que estaba tomando el nuevo edificio, el padre Jaime de Atienza (maestro en Teología, provincial de la Universidad de Santiago y doctor en la de Santiago) se opuso, pues contrariaba el voto de pobreza franciscano. Sin embargo, este falleció en 1486 y fue sucedido en el cargo por Juan Tamarit, quien rechazó la jurisdicción sobre el convento en beneficio de los obispos compostelanos, tal y como deseaba Alonso II de Fonseca. Ante lo ocurrido, y para evitar nuevas oposiciones a su proyecto, D. Alonso solicitó autorización para la reforma a Alejandro VI, quien se la concedió a través del breve de 27 de agosto de 1493; en este documento, además, el propio arzobispo establecía una serie de condiciones que aseguraban su control total sobre el convento. A pesar de ello, la reconstrucción continuó lentamente, pues tan ambiciosa obra estaba únicamente sufragada por el propio D. Alonso II de Fonseca y las exiguas rentas del cenobio. De hecho, a la muerte del promotor (1512) aún no había sido concluida, considerándose a su hijo (Alonso III de Fonseca) artífice de la finalización del proyecto.

Poco más se conoce del devenir de la comunidad, salvo que Madoz la nombra en su Diccionario como "convento de Santa Úrsula", asignándole nueve religiosas. Se presupone que fue afectado por las leyes desamortizadoras, pero no queda constancia de ello. De lo que sí queda testimonio es de su declaración como Monumento histórico-artístico, tal y como recoge el decreto de 3 de junio de 1931 publicado en la Gaceta de Madrid.

En la actualidad, el convento de la Anunciación continúa activo.

El convento dispone, desde 1968, de un museo localizado en el coro bajo de la iglesia. Entre las piezas expuestas destacan una serie de tablas de Juan de Borgoña procedentes del antiguo retablo, dos obras (La Presentación de Jesús en el Templo y la Matanza de los inocentes) atribuidas a García Fernández y un altar con pinturas del taller de Luís de Morales.

Así mismo, cuenta con un Archivo donde conserva diversa documentación relativa a la comunidad, como la bula de confirmación de fundación de Sixto IV o el breve de Alejandro VI.