Una de las claves para entender la historia de este monasterio es saber que las tierras donde se encuentra ubicado eran víctima de litigio entre dos obispados, perteneciendo, por un tiempo, cada año a un obispado, con ello se explican las intervenciones de dos diócesis diferentes.

En los montes de la Morguera habitan algunos anacoretas en la ermita de San Miguel, que fueron aconsejados por el obispo de Calahorra, don Juan Guzmán (años de obispado: 1394-1403), para que se acogieran a la regla de los jerónimos. Esta incorporación tuvo lugar en 1398, y un año después, con la aprobación del obispo de Burgos, don Juan Cabeza de Vaca (años de obispado en Burgos 1407-1412) se constituyeron en comunidad.

Muy cerca de este lugar, si no es en el mismo, había existido un monasterio conocido como San Pelayo de la Hoz, que a principios del siglo XV se unió a San Millán (La Rioja)

El obispo de Calahorra, don Juan de Guzman entre los años 1400-1403 donó la ermita La Estrella (San Asensio, La Rioja) al monasterio de San Miguel del Monte en un comienzo con funciones de granja, esta, en principio buena noticia, será fruto de disputas y disgregaciones posteriores. El Papa Martino V, en 1410 o 1419, acabo erigiendo en monasterio independiente esta ermita anexionada. Por las mayores comodidades que presentaba el conjunto riojano, atrajo a muchos más monjes de los que se quedaron en San Miguel, de modo que las tornas cambiaron, se erigió en Monasterio La Estrella y el burgalés pasó a ejercer funciones de granja. En entre 1426 y 1429, por bula papal, San Miguel recuperó su entidad a la par que La Estrella se continuaba como monasterio independiente.

Tras una merced concedida por don Juan de Guzmán (Obispo de Burgos) y una petición a don Juan Cabeza de Vaca (Obispo de Calahorra), obtuvo la donación consistente en el claustro, oficinas, y todos los menesteres necesarios para el modo de vida que habían escogido uno de los grandes participantes de este monasterio, de parte del enriquecido don Pedro López de Ayala (1332-1407), el viejo, cuñado del obispo don Juan de Guzmán. Y para ello hizo un aposento junto al monasterio, donde residió bastante tiempo.

Sufrió la primera exclaustración en la guerra de la Independencia, y la definitiva en 1835, con su posterior deterioro y pérdida del mobiliario, quedando tan solo en pie las ruinas de la iglesia y parte del claustro.

Ha sido la casa de los Sagrados Corazones, y hoy es un asilo de ancianos dependiente de la Diputación Provincial.

En la Iglesia de San Julián en Castilseco se conservan, en los dos retablos colaterales, dedicados a la Virgen del Rosario y a San Jerónimo, que se conoce comúnmente como de San Miguel, evidenciando su procedencia, desde 1840.