Los avatares históricos de San Pelayo de Cerrato tienen su inicio a partir de la reorganización del Cerrato en tiempos del rey astur Alfonso III el Magno (866-910) y desde este momento correrán parejos a los de la población de Cevico Navero.

La escritura más antigua que se posee es una carta testamentaria que perteneció al archivo del monasterio. En ella se dice que en el año 934, reinando el príncipe Ramiro II (931-951) y siendo conde de Castilla Fredenandus, (Fernán González), Oveco Díaz y su esposa Gutina junto con sus hijos donan al abad del monasterio de San Pelayo, Pedro, en remisión de sus pecados, unas tierras que se extienden hasta Cevico.

En 934 Oveco Díaz y su esposa Gutina, vecinos de Castrillo de Don Juan, donan al abad Pedro y a sus monjes la heredad de Valdeavellano. En 1145, bajo la protección de Alfonso VII, pasa a los canónigos regulares de san Agustín y en 1156 o 1159 a los Premostratenses. Fue priorato del Monasterio de La Vid (Burgos).

Si la muerte de San Pelayo ocurrió alrededor del año 920, y ya se habla del monasterio de San Pelayo de Cerrato (934) en el reinado de Ramiro II, poca diferencia de años debió de haber entre su martirio y esta fundación. Ahora bien, en estas fechas la orden premonstratense no se había fundado y por tanto este monasterio no podía estar ocupado por monjes pertenecientes a ella. Todo parece indicar que pertenecía a la orden de San Benito. Veinticinco años más tarde de que se fundara la orden premonstratense (1145) y el mismo año en que se funda el monasterio de La Vid, el de San Pelayo de Cerrato comenzó a pertenecer a esa orden.

A lo largo de los siglos XII y XIII esta comunidad se verá agraciada por numerosas donaciones de particulares y sobre todo regias, principalmente del emperador Alfonso VII, que aumentarán considerablemente su término jurisdiccional, convirtiéndose en una de las mayores abadías premostratenses de Castilla.

Durante el reinado de Pedro I (1350-1369) se sucederán innumerables enfrentamientos entre el rey y la nobleza que derivarán en una guerra civil y el posterior ascenso de una nueva dinastía: la Trastámara.

Es a partir de este momento, y durante los siglos XV y XVI, cuando la congregación pierde el dominio de la práctica totalidad de sus posesiones, enajenándolas en beneficio de los nobles señores propietarios y de los más importantes concejos cercanos a San Pelayo.

En 1568 el Capítulo provincial de dicha Orden mandó fundar en él un colegio de Humanidades.

Durante el siglo XVIII el monasterio se transforma en un importante Colegio de Teología para los miembros de la Orden, aumentando su comunidad con profesores y alumnos. Tanto San Pelayo como la villa de Cevico Navero, al igual que la mayoría de las poblaciones del Cerrato alejadas del Camino Real entre Valladolid y Burgos, apenas sufrieron durante la Guerra de Independencia los rigores militares.

Sin embargo, será con las disposiciones de las Cortes de Cádiz, que decretaban la supresión de los señoríos jurisdiccionales y su incorporación a la Corona, cuando el Monasterio de San Pelayo padezca la abolición de sus derechos. El decreto de 1 de octubre de 1820, sancionado el 25 del mismo mes ordenaba la supresión de los monacales, canónigos regulares, órdenes militares y hospitalarias.

El proceso de exclaustración definitiva de los monasterios, acaecido en 1835, no tuvo una amplia repercusión para el nuevamente empobrecido San Pelayo de Cerrato. Durante el siguiente decenio se procederá a vender la totalidad de sus posesiones rústicas en la comarca, además del propio edificio, que tras ser desprovisto de todas sus riquezas se convierte en una cantera para la extracción de piedra.