Sobre los orígenes, la fundación y la orden que por primera vez ocupó el Monasterio de Santa María de Aguilar de Campoo poseemos al día de hoy escasas informaciones.

Posiblemente fundada sobre una ermita preexistente de los siglo IX-X, antes de la llegada de los premonstratenses Santa María la Real poseía un conspicuo conjunto de propiedades relacionadas con el patrimonio de familias nobles como los Osorio y los Lara.

En 1169, el rey Alfonso VIII, los condes Nuño, Álvaro, Almanrico, Rodirgo y la condesa Sancha de la familia Osorio, propietarios de Santa María de Aguilar, donan sus derechos al abad Miguel del monasterio premonstratense de Nuestra Señora de Retuerta, provocando cierta oposición de la comunidad que lo ocupaba.

El altercado se solucionó que la intervención del lego pontificio que confirmó la donación del monasterio a los canónigos premonstratenses en el año de 1173.

El monasterio de Aguilar, junto a la administración de los territorios recibidos en donación, desarrollaron una importante red molinera, fundada en las orillas del Pisuerga y del Camesa, adquiriendo junto a otras prebendas (pastos, portazgos y rentas) un importante papel como abadengo territorial. La constante expansión territorial del Monasterio fomenta la aparición de pleitos jurisdiccionales por tierras y rentas con otros establecimientos eclesiásticos. En 1222 fue consagrada la iglesia.

Diversos factores políticos, económicos y demográficos condujeron al inicio del declive de Santa María la Real a inicios del siglo XIV. En 1323 se produce una destructiva rebelión de los monjes contra el abad y posteriormente el Monasterio sufrió los embates de la Peste Negra y las guerras civiles de los Trastámaras castellanos.

El XV es un siglo de sosiego y relativa prosperidad, pero en el siglo XVI regresan las turbulencias por conflictos internos de la orden Premonstratense azuzados por la injerencia del rey Felipe II.

En la centuria siguiente, siglo XVII, Santa María la Real experimenta una vuelta a su pasado esplendor bajo el sistema organizativo de la Congregación Premostratense de España que, entre otros aspectos, se traduce en la construcción de nuevas dependencias y ampliaciones. Las edificaciones auxiliares continuaron hasta finales del siglo XVIII.

Con tantos monasterios y conventos de todas las órdenes, el ocaso de Santa María la Real se aceleró a rebufo de la nueva situación política creada tras la Guerra de la Independencia Española. La orientación liberal del abad del momento le puso en el punto de mira de los carlistas al estallar la guerra civil en 1833, obligando a aquel a disponer una exclaustración temporal. Ésta se hizo definitiva con motivo de los decretos de desamortización y supresión de monasterios emitidos por Juan Álvarez Mendizábal en 1835 y 1836.

Con el proceso de desamortización las tierras dependientes del Monasterio y las dos hospederías que regentaba pasaron a manos de particulares, pero no así el propio cenobio que, no hallando comprador, quedó a merced de la rapiña, siendo víctima de una rápida ruina. Así, en 1871 fueron sustraídos la gran mayoría de los capiteles del claustro y alguno de la iglesia, con destino al Museo Arqueológico Nacional (España).

A principios del siglo XX el edificio se encontraba totalmente arruinado, con muchas mutilaciones y estructuras desmoronadas. Esta lamentable situación no se vio afectada por la declaración de Monumento Histórico-Artístico Nacional por decreto del 4 de diciembre de 1914.

Entre 1955 y 1968 la Dirección General de Bellas Artes acometió una primera campaña de restauraciones que afectaron a las cubiertas de la iglesia, al claustro y la sala capitular, que se hallaban medio hundidos y llenos de escombros. Ambos espacios fueron reconstruidos casi por completo, llegando a desmontarse y volverse a armar partes enteras.

En 1978 comenzó una segunda etapa de desescombro y restauración a iniciativa de la Asociación de Amigos del Monasterio de Aguilar, creada aquel año, la cual aplicó, a diferencia del historicismo que había caracterizado la restauración anterior, un criterio didáctico, arqueológico y eminentemente funcional, ya que se pretendía tanto reconstruir como rehabilitar para dar espacio a nuevos usos seculares.

Las dependencias recién restauradas acogieron a partir de 1984 un Instituto de Enseñanza Secundaria, función educativa destinada a los jóvenes del pueblo y de la comarca. Siempre bajo el impulso voluntario de su Asociación de Amigos, el Monasterio multiplicó su oferta de actos culturales y académicos. En 1985 comenzó a funcionar la Escuela Taller, dirigida a completar la labor restauradora del edificio y a dar formación arquitectónica y arqueológica.

1988 es un año decisivo con la inauguración del Centro de Estudios del Románico (CER) como culminación de una década de esfuerzos de la Asociación de Amigos del Monasterio de Aguilar.