Nada, salvo en nombre, queda de la original capilla fundada por los francos que participaron en la conquista de Toledo al lado de Alfonso VI. De la capilla mudéjar de la Orden de Calatrava se conserva el ábside.

Tras la expulsión de los judíos el edificio quedó temporalmente a disposición de las monjas concepcionistas, lo que testimonia una bella techumbre de madera, un alfarje morisco con las armas de la fundadora de la orden, Beatriz de Silva. Pocos años más tarde lo ocuparon las Comendadoras de Santiago, dejando para la posterioridad el claustro aún gótico, la decoración pictórica de las capillas de Belén, objeto de excavaciones en busca de las raíces musulmanas de la ciudad, y la iglesia de Santiago, construida con una sola nave por Antón Egas, redecorada en estilo barroco en el siglo XVII.

Junto a una de las portadas se conservan restos de pinturas murales de fachada, del siglo XVIII. El relieve de Santiago Matamoros recuerda el hospital barroco que allí estuvo instalado.

El conjunto está sometido a los trabajos finales de restauración para su integración en el Museo de Santa Cruz.

Historia de la custodia: Ingresó esta documentación en el Archivo Histórico Nacional como consecuencia del proceso desamortizador. Este fondo se custodia en la sección de Órdenes Militares