La Hermandad de San Casiano se estableció como gremio hacia 1642 cuando los maestros de "escribir y contar" de la Villa y Corte de Madrid decidieron crear "una Congregación o Cofradía para su mutuo auxilio y de sus viudas y huérfanos, bajo la advocación de San Casiano". Su objetivo principal era protegerse y mejorar la enseñanza. Al igual que otras hermandades tenía a sus examinadores correspondientes ya que el rey Felipe IV les concedió la facultad de examinar a los que querían ser maestros, privilegio que fue aprobado por el Consejo de Castilla. En 1743 por Real Cédula de Felipe V se concedió a los maestros del arte de primeras letras las preeminencias y prerrogativas de que gozaban los profesores de artes liberales, confirmando a la Hermandad el derecho a examinar a los aspirantes y facultando la para nombrar veedores que con el titulo de visitadores vigilasen las escuelas. A mediados del siglo XVIII existían constituidas Hermandades en distintas ciudades como Toledo, Valencia, Zaragoza, Jerez de la Frontera, Granada y otras. Cada Hermandad de Maestros se rige por sus ordenanzas o Estatutos aprobados por el Consejo de Castilla o por el Obispo de la diócesis como ocurre en Barcelona.

En el caso de Madrid, la Hermandad dispuso de una pequeña capilla bajo la advocación de San Casiano cuyos restos se veneraban en los Calzados de la Santísima Trinidad. Los promotores y líderes de la Hermandad fueron los dos maestros de más categoría de entonces, Joseph de Casanova y Felipe de Zavala y el número de congregantes al constituirse fue de 30. Llevaba a cabo sus actividades sociales y religiosas mediante limosnas voluntarias.

En 1763 una Real Provisión aumentará las prerrogativas de los maestros de número en Madrid, destacando la acotación del territorio en el que cada escuela podía reclutar alumnos.

Como representación institucional gremial, propia del Antiguo Régimen, la Hermandad de San Casiano es sustituida por el Colegio Académico y la Academia de Primeras Letras, creado por Real Provisión de 22 de diciembre de 1780, en un intento de modernizar la formación del profesorado dentro del proyecto ilustrado. Así comenzó de una manera intencional y sistemática la preparación teórica de los maestros

Se estructuraba en los siguientes cargos directivos: hermanos mayores, examinadores, veedores, celadores, secretario y tesorero.

Las Congregaciones y Hermandades de San Casiano, caracterizadas por un marcado espíritu gremial, fueron las primeras entidades de asistencia social del magisterio en España y estuvieron encaminadas a mejorar las condiciones de vida de los maestros, proporcionándoles cierta protección y seguridad. En su seno confluían una serie de motivaciones e intereses de tipo profesional, económico, asistencial y espiritual o religioso, que ponían de relieve la doble vertiente de estas asociaciones, como corporaciones de maestro y como hermandades religiosas. Uno de sus objetivos prioritarios era proteger los intereses y privilegios de la propia Hermandad y de sus integrantes ante las autoridades civiles y eclesiásticas o frente a la competencia ilícita. Una primera actuación para lograr ese fin fue controlar y regular el acceso a la función docente, a través del derecho exclusivo de examinar a los aspirantes, que quedaba esencialmente en manos de los examinadores de la congregación Si tratamos de sintetizar este periodo de la formación de los Maestros en esta época nos encontramos con:

1) La escasa consideración social derivada de la más escasa aun importancia que socialmente tiene la enseñanza primaria

2) La organización gremial en torno a la Hermandad de San Casiano como instrumento de control y, en menor mediad de mejora de la calidad profesional, así como de medio de defensa de los interese de los cofrades y evitar el intrusismo

3) La exigencia de una serie de requisitos como el certificado de limpieza de sangre y de buena vida y costumbres

4) La consolidación de un sistema de exámenes requisito obligado para obtener el titulo y ejercer la profesión sobre doctrina crisitiana y el arte de escribir, leer y contar

5) La adquisición previa de una practica al lado de otro maestro.